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© Hachette Livre – H Prépa / Optique, 1 re année, MPSI-PCSI-PTSI –La photocopie non autorisée est un délit 642 Corrigés 6 B plus substitué et plus stable que C, est obtenu majoritairement. 7 8 b) OH CH 3 CH3 1) a) 3-méthylhexan-3-ol. OH CH 3 + H H i Pr – H2O H i Pr A HO CH2CH3 X Proportions : B > C > D > E + H –H OH2 CH3 2O –H – H X H i Pr H i Pr H i Pr H3C – CH2 CH2CH2CH3 H3C –CH2 – CH2 CH2CH3 R énantiomères S (en arrière : le groupe –CH3) 2) a) La vitesse est indépendante de la concentration en HBr, le mécanisme est monomoléculaire. b) H3C–CH2–CH2–C |CH3 –CH2–CH3 + H | OH c H3C–CH2–CH2–C k1 |CH3 –CH2–CH3 | OH2 –H2O |CH3 ck2 H3C–CH2–CH2–C –CH2–CH3 A' CH 3 CH 2 D diastéréoisomères E et Z E Br |CH3 c H3C–CH2–CH2–*C –CH2–CH3 k3 | Br k2
c) d) A : R–OH ZnCl2 c HCl R–Cl où R est CpH2p+1 M(B) = 29 . d = 133,4 g . mol –1 M(CpH2p+1) = 99 g . mol –1 15 = 14 p + 1 ⇒ p = 7 La réaction très rapide (test de Lucas) implique un alcool tertiaire. A est : * * 16 Cl O S dérive de l'acide sulfureux : Cl PCl3 dérive de l'acide phosphoreux : O H H P O H O b) Cl Cl R O + S O R O S O 1) H H + N Cl – H – Cl Cl OH 3-méthylhexan-3-ol R H 3C H 3C ou 2) OH H3C CH acide NH3() CH3 + NH2 base forte O H3C CH CH3 A : propan-2-olate H3C base O + H Br acide H H3C O H + Br H SN2 H3C Br + H2O H H3C CH d O + H3C H d S 3C N2 Br CH O CH3 + Br H3C A : nucléophile B : substrat électrophile H3C Cl O S O H – N H chlorosulfite d'alkyle ion pyridinium Cl (R) 2 O S O C (S) CH3 2 H + Cl O S + Cl O * très bons groupes partants O C S O Cl H OH 2,3-diméthylpentan-3-ol OH Cl OH O S OH 2(R) Cl C * H3C H H3C OH + H3C CH CH3 méthanol propan-2-ol H3C O CH3 H2SO4 chauffage modéré – H2O méthoxyméthane H3C CH3 CH O CH H3C CH3 oxyde de diisopropyle CH3 H3C O CH CH3 oxyde d'isopropyle et de méthyle 2-méthoxypropane Dans le cas où B est un halogénure secondaire ou tertiaire, la base forte A peut donner sur B une réaction d’élimination concurrente : voir 3) . 3) L’autre solution possible : préparer le méthanolate A' H3C–O – – | et le 2-bromopropane B' H3C–CHBr–CH3. La réaction de A sur B donnera le meilleur rendement en éther avec A + B, car avec A' + B', la réaction d’élimination concurrente est prépondérante, car B' est un halogénure secondaire. Br 17 1) Le dérivé halogéné est tertiaire, il peut donc se former un carbocation tertiaire, mais la délocalisation ne se fait pas sur les trois groupes phényle qui ne sont pas tous coplanaires du fait de la gêne stérique. Il y a ensuite formation de l’éther-oxyde par attaque nucléophile de l’alcool sur la lacune électronique, le processus est globalement une S N1. – Cl Cl Ph Ph Ph Ph Ph Ph H – O Ph Ph R La pyridine joue le rôle de solvant polaire et favorise la S N1. Elle participe à la réaction par son caractère basique en permettant la déprotonation de l’ion dialkyloxonium. 2) Protection du groupe hydroxyle –OH de l’alcool. 18 1) a) T : cétone a-b insaturée ; deux doubles liaisons C=C, l’une de configuration E, l’autre Z. b) 2) a) Passage de T1 à T par chauffage de T1 en milieu acide (H2SO4). b) c) H3C O + H CH2 CH CH3 E2 H3C OH + H2C CH3 + Br CH T 1 – H B OH OH2 O O O R + H T 1 R T – O R – H2O T est le plus abondant, car le plus stable : double liaison C=C la plus substituée et, surtout, conjuguée avec la liaison C=O. T' ayant la double liaison C=C la moins substituée sera le moins abondant. N O Ph R N – H O R T ' ROH E1 Ph Ph Ph OPPh 3 O O OR R O R R T '' Corrigés 3) a) T 1 possède 2 atomes de carbone asymétriques et peut présenter 4 configurations stéréoisomères (en considérant que la configuration de la double liaison C=C est imposée). 3) b) Tous ces stéréoisomères donnent les mêmes isomères T, T ' et T ". 19 La facilité de la réaction est liée à l’obtention d’un produit stabilisé par des doubles liaisons conjuguées. Cette raison justifie la régiosélectivité de l’élimination, même si la double liaison C=C formée n’est pas la plus substituée. 20 H OH Pour les 2 produits obtenus il y a régiosélectivité Zaïtsev. ∆ 21 22 a) Migration d’un groupe CH3. b) H3C CH2OH H3C H 2C 23 Par déshydratation intramoléculaire, il y a formation d’un éther-oxyde cyclique HO OH O O H puis déshydratation avec formation de doubles liaisons C=C. Cette déshydratation est très facile, les doubles liaisons C=C conjuguées (et conjuguées avec la liaison C=O) forment, avec l’un des doublets libres de l’atome d’oxygène, un système cyclique aromatique. 24 H 2C a) O b) O c) O d) • produit majoritaire attendu (régiosélectivité Zaïtsev) 4-méthylpent-2-ène • Autres produits : • Transposition : formation d'un carbocation conduisant à un alcène plus substitué, donc plus stable. C migration CH 2 CH 2 Br 1) O H + H 2O H O H OH ∆ + H – H2O H3C C CH2 H2C CH2 H2C CH2 S N2 2-méthylpent-2-ène – H H 2C H 2C H H OH OH + O CH2 C CH2 CH 2 H H H O O H © Hachette Livre – H Prépa / Optique, 1 re année, MPSI-PCSI-PTSI –La photocopie non autorisée est un délit 643
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H PRÉPA TOUT EN UN CHIMIE PCSI •
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HPRÉPA TOUTENUN CHIMIE PCSI André
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Cet ouvrage est conforme aux progra
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1 OBJECTIFS • Connaître les quat
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a) b) 700 l (nm) 600 500 400 Doc. 2
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E E n E n l’absorption d’un pho
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E 1s Doc. 13 Configuration électro
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•La configuration électronique d
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Le métal cuivre Cu, l’hydroxyde
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Doc. 23 Nombre maximal d’élémen
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Le terme générique d’élément
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Doc. 27 a) 3 Cl 2(g) + 2 Al(s) = 2
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a) b) N + 2p 2 N2p 3 O +2p3 O2p 4 D
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1 2 3 4 5 6 7 1 1 H χ M : 2,21 χ
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Les nombres quantiques CQFR L’ét
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Applications directes du cours 1 D
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15 Ionisation 1 • Indiquer dans q
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26 L’élément cuivre Le cuivre e
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(*) Un corps simple est constitué
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a) H-F b) H-O-H c) d) H H-N-H H H-C
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a) b) Cl F F Cl Cl P Cl Cl F S F Do
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(*) La prise en compte des doublets
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Établir la représentation de Lewi
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+ d - d A B p→ Doc. 13 Orientatio
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(*) La première formule ci-dessus
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Déterminer les principales formule
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(*) Dans le propénal, les deux dou
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■ m + n = 2 AX 2E 0 : l’édific
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a) b) c) H H - C - H H H - N - H H
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a) b) Cl 120° Cl Cl Cl P PCl 5 typ
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- 1 2 + 1 O G + - 1 2 ep O • O
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III - Espèces à liaisons délocal
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Applications directes du cours 1 Co
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1 • Préciser le caractère polai
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3 OBJECTIFS • Savoir définir et
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(*) Soit un système fermé, siège
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Sens direct ou sens 1 → Sens inve
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0 [B i] M 1 t 1 ' Doc. 10 Interpré
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La pyrolyse de l’éthanal selon :
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(*) La combustion du mélange d’a
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a a/2 a/4 [A] -a . k . t [A] = a .
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• On réduit au même dénominate
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(*) • Pour la réaction d’équa
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Vitesses de réaction 8 Déterminat
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Vitesses de réaction • p ≠ 1 :
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Vitesses de réaction COURS On en d
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Facteurs cinétiques Vitesses de r
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6 Décomposition de l’anion perox
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2 • Le suivi de la réaction est
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18 Oxydation des ions iodure par le
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c. Expliquez comment vous préparer
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CH 3 (1) + HNO 3 (2) CH 3 CH 3 NO 2
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2.2.3. Généralisation ; contrôle
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n 0 2 n 0 3 n 0 3 0 nCH3COOH (t) nC
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(*) Bien que la désintégration de
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1,0 0,8 0,6 0,4 0,2 0 [X] a A 2 B 4
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1,0 0,8 0,6 0,4 0,2 0 v k 1.a V fB
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CQFR Dans un processus complexe met
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En déduire l’expression des conc
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a. Établir le système d’équati
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. Tracer ln = f(t) ou effectuer u
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2 • Déterminer, tout d’abord,
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a. Quel est l’intérêt d’avoir
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5 OBJECTIFS • Savoir distinguer l
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(*) Au niveau moléculaire : la not
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I H I H Cl I H I H Doc. 3 Chocs bim
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À tout instant : Ep(t) + Ec(t) = E
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Cl C Cl C H Doc. 13 L’énergie li
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Exemple : L’action du permanganat
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1,0 0,8 0,6 0,4 0,2 0 [X] a B A 50
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Mécanismes réactionnels en cinét
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(*) Pour un acte élémentaire, l
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Doc. 26 Maillons de la chaîne réa
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Intermédiaires réactionnels Méca
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2 • Un récipient transparent, co
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13 Théorie de Lindeman Il arrive s
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1 • Le mécanisme réactionnel su
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CH • 3 + HBr c CH 4 + Br • (4)
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2 • Donc seule la réaction (1) e
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6 OBJECTIFS • Connaître les repr
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formule semidéveloppée formule to
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a) b) H H H H C H H H H H C 109 pm
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1 modèle éclaté en perspective D
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APPLICATION 1 Représentations de N
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a) b) a) inversion de conformation
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configuration q fus (°C) qéb (°C
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Classer les groupes substituants de
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Déterminer la configuration absolu
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a) b) H H HOOC H 3C H H OH H H H H
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observateur rayon lumineux plan de
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(*) Racémique vient du latin racem
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HO H H COOH COOH COOH HOOC H H OH O
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(R)-B + (S)-B + (R)-A énantiomère
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Doc. 55 Exemples de propriétés di
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Stéréochimie des molécules organ
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Applications directes du cours REPR
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*Conformation - configuration Les c
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) d. e. ) f. g) g. Double liaison (
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41 *Combien d’atomes de carbone a
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Atome asymétrique et double liaiso
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(*) Les phéromones sont des substa
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(*) Énergies de liaison : DC=C = 6
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La flèche traduit le mouvement du
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(*) Lorsque les deux substituants R
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3.1.2.3. Caractère ionique de la r
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H 3C H C C C 2H 5 H Doc. 13 Les qua
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(*) Selon le solvant utilisé, l’
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(*) L’effet attracteur du groupe
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alcène 3.3.2. Observations expéri
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(*) M.S. KHARASCH, (1895-1957), Uni
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(*) Il se forme une mince couche d
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Réactivité de la double liaison c
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Réactions d’addition (*) conditi
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Conseils : Dans les exercices, il c
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14 Proposer une suite de réactions
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(*) Dans l’industrie, l’éthoxy
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(*) L'hydrolyse du produit de la sy
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Ph Br Mg 2 C2H5 O O C2H5 C2H5 C2
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H 2O , H R -MgX R-H (*) Il ne s’
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R' C • Le schéma général est l
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R -Mg-X + H 2C= CH - X Pd(PPh 3) 4
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Organomagnésiens mixtes 8 COURS
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Doc. 12 Présentation des dérivés
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Doc. 12 Arrêt à la cétone dans l
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Organomagnésiens mixtes 6 Réactio
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Préparation R X + Mg dérivé halo
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Applications directes du cours 1 Hy
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Action d’un organomagnésien sur
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9 OBJECTIFS • Savoir décrire les
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(*) On utilise fréquemment la cons
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(*) En notant EOP = r . rur, les fo
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L z → L noyau Doc. 10 Moment cin
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Y2,1,0 = (2 pz) = Y2,1,±1 = (2 py)
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x O z G plan(p), de cote z o (S ) s
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99 % 50 % 99 % 99 % 2s 50 % 50 % 99
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Doc. 25 Courbes représentant gross
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(*) En Mécanique Quantique, un niv
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Doc. 30 Nombre quantique de spin s
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électron i électron j 1s ns, np n
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7 6 5 4 3 2 1 n 7 6 6 6 5 5 5 5f 4
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Le cas des éléments du bloc d est
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Doc. 37 Évolution du rayon atomiqu
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Modèle quantique de l’atome •
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Données : constante de Boltzmann :
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14 **Éléments de transition 1 •
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24 *Excitation par choc Les niveaux
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(*) La masse des noyaux étant beau
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Structure électronique des molécu
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a) 1s 1 b) 1s 1 c ou j H 1 c ou j H
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(*) b12 0 0 S 1 S 1 0 Doc. 9 Var
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E E H ∆E s ∗ 1s 1 ∆E s H 1 H
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Structure électronique des molécu
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Doc. 18 Interactions 2p-2pconduisan
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E s ∗ z s z s ∗ s s s 3.3.2. Di
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Doc. 27 La liaison dans la molécul
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Doc. 33 Les lignes d’isodensité
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Le recouvrement est d’autant plus
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E s * p * Doc. 36 Représentation s
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Doc. 41 Spectre d’absorption du b
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Cas des molécules diatomiques hét
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5 La molécule de difluor 1 • Que
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13 La molécule de diazote 1 • a.
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11 OBJECTIFS • Définitions, cara
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a) b) G - rp(X2) = r0 rp G + + - d
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espèce EK ED EL Cl2 0 0 49,5 CH4 0
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alcane Doc. 16 Températures d’é
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H C O H Doc. 21 Formation d’une l
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R C R O N H H a) N O R C R H N C H
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H O C a) O H O O H b) Doc. 33 Acide
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Les interactions de van der Waals C
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Pour certains calculs on pourra uti
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8 Températures de changement d’
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. La densité et la viscosité de c
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12 OBJECTIFS • Connaître les pos
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(*) Lorsque la masse molaire de l
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(*) La réaction d’un acide de Le
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Doc. 8 Types de réactions selon la
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(*) En présence d’un grand excè
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Doc. 12 Influence de la nature du g
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E p stabilisation de l'anion nuclé
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Doc. 18 Influence du groupe R de R-
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mécanisme étapes vitesse stéréo
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(*) Br 71 % Et-O , K , -HBr et Et
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E p H 3 C Br 2 CH 2 CH 3 H CH3 H H
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Br CH3 23 CH2CH3 H CH3 H -Br Compo
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Doc. 32 Une réaction se produisant
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H 3C H H3C-C-O CH3 CH 3 t-Bu-O CH
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Les dérivés halogénés CQFR •
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Applications directes du cours 1 Vo
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Réactions à compléter (ex. 18 à
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■ Réactions de type S N2 Réacti
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13 OBJECTIFS • Identifier les tro
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CH3 -CH2 -CH2 -NH2 propylamine N(CH
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formule NH (CH3)3N - (CH3CH2)3N - N
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100 80 60 40 20 0 2,5 Composés à
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(*)L’expression de cette constant
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(*) CH3(CH2) 6CH2Br 1 mol NH3 (2 mo
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Composés à liaison simple carbone
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4 • On fait réagir le mélange r
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14 OBJECTIFS • Connaître la synt
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fonction alcool phénol formule R-O
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La nomenclature officielle (recomma
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a) R O b) a) 100 % transmission H O
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molécule H3C-OH H3C-CH2-OH Doc. 14
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(*) Pour un étheroxyde aromatique
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(*) HO - ArO - pKA 14 H2O 10 Réact
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(*) Cette réaction constitue le pr
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E p (CH 3 ) 3 COH + HBr (CH3 ) 3CO
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R Facilité de déshydratation d’
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OH H2 SO4 ∆ pentan-3-ol c (E)-pen
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(*) C’est le plus souvent aussi l
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Définitions CQFR • Alcool R-OH p
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tribromure de phosphore Transformat
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8 Suite de réactions Réactions su
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Déshydratation (ex. 17 et 18) 18 1
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c. Préciser la nature du mécanism
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15 OBJECTIFS • Savoir décrire le
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paroi fixe système frontière mobi
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CaCO 3 (s) CO 2 (g) CaO (s) Doc. 5
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H (T 1 , x 2 ) H (T 1 , x 1 ) entha
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1CH 4 (g) + 2 O 2 (g) = 1 CO 2 (g)
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(*) Historiquement les relations (1
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Le volume des phases condensées es
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∆ r H 0 0 : réaction endothermi
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5.2.2. Températures de flamme adia
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T 2 T 1 température T du système
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6.2 Détermination par le calcul CO
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Déterminer, à 298 K, ∆ r1H 0 ,
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1 UO 2 (s) + 4 HF (g) 1 (a) + 4 (b)
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formule Vion DionU 0 atomes H 13,6
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Dfus H 0 corps purs Tfus (K) (kJ .m
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La dissociation d’une liaison O
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États et grandeurs standard CQFR
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Applications du premier principe à
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Cette réaction se déroule dans un
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Sous la pression de 101,3 kPa, le m
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Masses molaires (g . mol −1 ):Ca:
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(*) Dans une solution, les solutés
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Le plus souvent c 0 n’est pas men
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a) Q c K0 Q évolution dans le sens
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(*) L’Union Internationale de Chi
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température (°C) KA pKA 0 8,0 . 1
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a) a) % 90 % HNO2 - % NO2 % 90 80 7
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1) L’équation de la réaction qu
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DpH 0,01 2,3 % 0,05 11,5 % 0,1 23 %
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(*) Comme nous l’avons vu en Term
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Déterminer à 25 °C le pH d’une
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solution pH initial nature de l’a
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2,3.c 4 0 pseudo-tampon dû au coup
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pH s pH E 0 dpH ( dV ) V E E teinte
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14 pH 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
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(*) Lorsque la réaction de titrage
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H 2A H 2A HA - pK A1 pK A1 +2 pH pK
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Doc. 43 Simulation du titrage d’u
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• Pour tout couple acide-base (HA
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1 Activités d’espèces chimiques
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9 Réactions acido-basiques On cons
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1 • Déterminer le volume V 2E d
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31 Exercices en relation avec les t
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17 OBJECTIFS • Savoir définir et
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(*) Pour alléger l’écriture, no
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Doc. 4 Diagramme de prédominance d
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a) O CH -CO 2C-H2C 2 2 N-CH -CH -N
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(*) K f1 = K f2 = Doc. 11 Domaines
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Doc. 15 Un excès de lignand favori
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Doc. 18 Graphes simulés des pource
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accepteurs d'ions Fe3+ de plus en p
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c’est-à-dire :pF = - log [F - ]
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accepteurs d'ions Ca2+ de plus en p
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Réactions compétitives entre comp
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1 • On prépare 250 mL de solutio
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a. Quel ion est dosé en premier ?
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18 OBJECTIFS • Définition du pro
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composé AgCl AgBr AgI Ag2CrO4 Fe(O
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APPLICATION 1 Le précipité de sul
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Doc. 10 Pourcentage d’ions argent
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Une quantité n 0 = 1,0 . 10 -3 mol
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0 - 1 - 2 - 3 - 4 - 5 - 6 - 7 log s
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Une solution est maintenue saturée
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2) Exprimer la solubilité de Al(OH
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- 2 - 3 - 4 - 5 - 6 - 7 - 8 - 9 log
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On introduit, dans un bécher, les
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1 Formation et dissolution de préc
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13 Solubilité du nitrite d’argen
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1 • Que représente (s sol - s ea
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Al 3+ (aq) + 3 e - = Al (s) Fe 3+ (
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Dans l’eau H 2O, dans l’ion oxo
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zinc COM Zn 2+ , SO 4 2- mA R pont
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) électrolyte (K zinc cuivre + + C
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(*) Certains auteurs notent a l’e
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tête isolante bouchon du tube de p
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Dans tout exercice, il faudra, sur
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(*) Ce résultat sera démontré en
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Page 597 and 598: Ce4+ a) b) Fe 2+ K + SCN - solution
Page 599 and 600: 2 1 0 E (V) E 0 (Ce 4+ /Ce 3+ ) E 0
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Page 603 and 604: 1 Nombre d’oxydation 1 • Après
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Page 607 and 608: V 2 (mL) % (mV) V2 (mL) % (mV) V2 (
Page 609 and 610: Chapitre 1 1 1) Quatre niveaux d’
Page 611 and 612: a) b) c) 9 H C 10 O C H CH2 CH2 H
Page 613 and 614: 2) H H N ⇒ hybride de résonance
Page 615 and 616: À tout instant, P CO + P Cl2 = (P
Page 617 and 618: La concentration de B est alors max
Page 619 and 620: La courbe ln(a - x)=f(t) étant une
Page 621 and 622: 1) Propane : CH3CH2CH3 ; éthoxyét
Page 623 and 624: tion, la concentration de I reste f
Page 625 and 626: a) CH a) 2CH3 CHO b) CH3 HO H c) C2
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Page 631 and 632: 2) HOOC C H H + D2O C anti COOH H D
Page 633 and 634: 2) I2 + 2 S2O 2- 3 c 2 I - + S4O 2-
Page 635 and 636: 3 e ionisation :E i3 = e(Co 3+ ) -
Page 637 and 638: 2) a) Il diminue. L’O.M. p est d
Page 639 and 640: 2) H O + 4) 5) H3N + 6) 7) Ph 8) 4
Page 641 and 642: 3) (CH3) 3N CH3 (CH3) 3N + CH3 (CH3
Page 643: Mécanisme S N1 : Le carbocation -C
Page 647 and 648: 2) a) Action de l’ozone O3 puis h
Page 649 and 650: 2) ∆' fH 0 [C 3H 4O (liq)] = 2 D
Page 651 and 652: 2) Il suffit de tracer F = V. 10 -p
Page 653 and 654: • V > V éq (V en mL) : [[HgCl 2]
Page 655 and 656: 2) a) 2 NaN 3 = 2 Na + 3 N 2 b) Dan
Page 657 and 658: 1 Interaction lumière - matière L
Page 659 and 660: 1 Conductivité d’un électrolyte
Page 661 and 662: ■ Dosages Les documents 5 et 6 do
Page 663 and 664: 1 Principe de la pH-métrie Une él
Page 665 and 666: 1 Noms de quelques anions Le tablea
Page 667 and 668: Les règles de nomenclature en Chim
Page 669 and 670: classe fonctionnelle groupe caract
Page 671 and 672: méthode recherche successive : gro
Page 673 and 674: célérité de la lumière dans le
Page 675 and 676: B. Constantes de formation complexe
Page 677 and 678: D. Produits de solubilité à 25 °
Page 679 and 680: • Pour un changement de niveau d
Page 681 and 682: Le nombre d’onde correspondant es
Page 683 and 684: liaison nature nombre d’onde (cm
Page 685 and 686: III. Structure, réactivité et syn
Page 687 and 688: A Absorbance 84 Acide 484 Acide de
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Page 692: H PRÉPA TOUT EN UN La collection H
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