CHIMIE

3)
(CH3) 3N CH3 (CH3) 3N + CH3 (CH3) 4N
Une augmentation de la polarité du solvant diminue la
vitesse de cette réaction : la charge est dispersée dans l’état
de transition par rapport à l’état initial.
34 a)
d
S(CH3) 2
d
S(CH3) 2
+ S(CH3) 2
état de transition
b)
5-méthylhepta-1,3-diène
le plus stable (doubles
liaisons conjuguées)
c)
>
35 1) a) E : élimination ; 2 : bimoléculaire.
Exemple : cf. § 4.3.1 et doc. 29.
b) Cinétique d’ordre 2 en l’absence de dégénérescence de
l’ordre ; stéréospécificité anti ; régiosélectivité Zaïtsev.
2. a)
5 Cl a
6
6 H 1
4 5
e
H
H
1 Cl
H
4 3
3 2
H
iPr
2
e H
iPr a
Configuration T :
b) 4 configurations stéréoisomères, dont deux couples
d’énantiomères.
c) d1 = d2
d) • Régle de Zaïtsev : cf. § 4.2.1.
• Prévision selon Zaïtsev :
• Produit obtenu :
> >>
5
>
2,3-diméthylpent-2-ène 2-éthyl-3-méthylbut-1-ène
3,4-diméthylpent-2-ène
Groupes Cl et iPr en relation
trans cyclanique
iPr
dérivé éthylénique le plus substitué
obtenu majoritairement
4
> >
6 1
iPr
Le produit prévu par la règle de Zaïtsev ne peut être obtenu
par une élimination anti ; le produit obtenu est celui obtenu
par élimination anti (voir schémas question 2.a)).
>
3
2
I
(E)
(Z)
5-méthylhepta-1,4-diène
(moins stable bien que
plus substitué)
plus substitué que les
précédents, mais double
liaison non conjuguée
avec le noyau benzénique
iPr
Cl
3)
4)
Cl
36
= k 2[R ][OH ] =
Si k –1[R ][X ] > v –1],
37
Cl
Cl
H
Cl
Cl
Cl
Cl
≈ k 1[RX ]
1) L’application de l’A.E.Q.S. à R conduit à :
Soit : . = k 1 + k 2 (b – x)
= [k 1 + k 2(b – x)] (a – x)
2) En traçant . = f(b – x), on obtient :
k 1 = 3,9 × 10 –2 h –1
k 2 = 1,1 h –1 . mol –1 . L
phase organique
contient C 6 H 5 CH 3
solution éthérée
de C 6 H 5 CH 3
C 6H 5CH 3 pur
H
iPr
O H
E2
– H 2O
– Cl
iPr
II (isomère de I)
absence d'atomes H et Cl décalés anti
phase organique
contient C 6H 5CH 3
et C 6H 5NH 2
séchage
sur MgSO 4
distillation
à la pression
atmosphérique
acide
chlorhydrique
phase aqueuse
2
Corrigés
38 Bromure secondaire, mécanisme intermédiaire entre
SN1 et SN2. Passage d’un ordre 1 approché à un ordre 2 approché.
Chapitre 13
solution éthérée
+ solution d'hydoxyde de sodium
1 Molécules possédant des configurations chirales
séparables à température ambiante : 1), 3) et 4).
1) H3C N
*
CH3
L’activité optique est due au seul atome de carbone.
2) Les configurations chirales ne sont pas séparables à température
ambiante.
3) L’atome d’azote est le centre de chiralité.
4)
*
N
comme au 1).
N CH3 5) La sérotonine est achirale, l’atome d’azote du cycle est
trigonal.
ampoule à décanter
1) solution d'hydroxyde de sodium
2) éthoxyéthane
3) ampoule à décanter
phase organique
contient C 6 H 5 NH 2
solution éthérée
de C 6H 5NH 2
C 6 H 5 NH 2 pur
séchage
sur MgSO 4
C 6 H 5 COOH
précipite
C 6 H 5 COOH
brut
C 6 H 5 COOH
pur
distillation :
• de l'éther à la pression atmosphérique
• de l'aniline sous pression réduite
acide
chlorhydrique
filtration
sur büchner
recristallisation
dans l'eau
© Hachette Livre – H Prépa / Optique, 1 re année, MPSI-PCSI-PTSI –La photocopie non autorisée est un délit
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