CHIMIE

© Hachette Livre – H Prépa / Optique, 1 re année, MPSI-PCSI-PTSI –La photocopie non autorisée est un délit
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Corrigés
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a) CH CH2 CH2I • Indétermination au rang 1. Au rang 2, I rend –CH 2I
prioritaire ➀, puis ➃ : (C, C, H) < (C, C, C)
• Indétermination au rang 2 pour les deux derniers. Au rang
3, indétermination pour la branche prioritaire (C, C, C) ;
levée d’indétermination au premier prioritaire de la branche
de seconde priorité ( C , C, H) > ( , ,).
D’où : ➀ > ➁ > ➂ > ➃.
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a) R b) R
c) 6
CH2Cl 5 H
H3C C
R 4
C
Cl S
H
d) 5
H 1 H3C 2 CH3 4
C OH C
3 R Ph R
C
Br
S H
CH2OH Ph
3 CH
C 3
S 2
C
1
C
H
18
NH 2
1)
C
(C)
H
C
> C
N(CH3) 2
N(CH3) 2 >
CH 3
H3C H C
C
3 2
C
OH
H
OH OH
3
C :
(C)
H
H
•
•
H 4
6 5
b) O NH2 O O
C > C > C > C >
OH
(O, O, O)
O
(O, O, N)
CH3 (O, O, C)
H
(O, O, H)
c)
N CH3 C
> C N >
H
O
2
OH > C > CH3 > H
O
2
C : OH > C >
3
C > H
OH
C
C H I
H
1
C
1
C
2
C
C
4
C
3
C
H C C CH3 CH3 H
C
C
C
(C)
C
C (C)
H
H
C H
H
(C)
C (C)
(C)
H
C
1
2
6
6
2
3
4
2
3 •
•
5
4
4
H
1 •
•
C
H
C H
H
•
(C) •
C •
(C) •
•
(C) •
(C)
3
N
CH 3
CH 3
CH 2NH 2
(N, H, H)
C
N
NH 2
H
2)
1)
C2 : –OH > –C3 > –C1H3 > –H
C3 : –Cl > –C2 > –C4 CH2CH3
H
> –H
21 1) La mesure peut être de + 120° ou de – 240°. On
ne peut conclure.
2) Par dilution, la valeur absolue de l’angle de rotation doit
diminuer si la substance est dextrogyre.
22 a) Z ; b) E ; c) Z.
23 a) O
OH
b) 6
5
4
3
O
2
1
OH
3R, 6E
25 a) Stéréoisomères de conformation : (2R, 3R) ;
b) diastéréoisomères : (2R, 3R) et (2S, 3R) ;
c) identiques (2R, 3R) ; d) diastéréoisomères (2S, 3S) et (2S,
3R) ; e) stéréoisomères de conformation (2R, 3R).
26 a) Identiques (achirales) ; b) configurations énantiomères
; c) configurations énantiomères, (S) et (R) ;
d) diastéréoisomères de configuration ; e) conformations ; f)
et g) configurations diastéréoisomères.
27 a)
et
E
Z
b)
c)
19
20
2)
NH2 2 *
1
3
H
CH3
24
2 * 1
O
OH
Cl Cl
Cl
et
Z
E
N
A
ou C6H5 CH2 CH CH3 *
B
Le doublet libre de l’atome d’azote est localisé, il en résulte
deux directions de la liaison N–CH 3 .
et
NH 2
2 1 3
C: NH2 > C > CH3 > H
CH3 O
ou C6H5 3
CH2 2
CH
*
1
C
OH
2 1 3
C: COOH > C > CH3 > H
Ph CH2 OH
Cl
2
NH 2
* 2
OH
*
CH 3
O
Ph CH2 COOH
(H en arrière) (H en arrière)
configuration E configuration Z
Cl
N
CH 3
d)
b)
2)
a)
b)
Cl
2
C
H
CH3 2 R
1) a)
Cl Cl
Cl Cl
2 3
3 2
C C
C C
H
H
CH3 H CH2CH3 CH3CH2 H CH3 2 R 3 S 3 R 2 S
a)
2 stéréoisomères énantiomères
b) 3 C* : 8 stéréoisomères, 4 couples d’énantiomères :
(1S, 2R, 3R) et (1R, 2S, 3S) ;
(1R, 2R, 3R) et (1S, 2S, 3S) ;
(1S, 2S, 3R) et (1R, 2R, 3S) ;
(1S, 2R, 3S) et (1R, 2S, 3R).
c) 6 C* : 26 = 64 stéréoisomères
O
CH3 H
R
H *
3C
* * S
S
S
S * *
H
H
OH
* S
d)
28
10
29
30
Cl Cl
Z Z
9
8
7
Cl
3
C
CH H
3
3 R
H
HO
Cl
H 3CH
OH
S
8 C* : 2 8 = 256 stéréoisomères
6
Cl Cl
5
*
OH
4
E E
3
1
OH
couple R* S*
Cl
2
C
H3C H
Cl
3
C
H CH2CH3 Cl
3
C
CH3CH2 H
Cl
2
C
CH3 H
2 S 3 S
couple R* R*
3 R 2 R
couple R* R*
Cl Cl
2 3
C C
H
CH3 H CH3 2 R 3 S
(achirale) méso
2
Cl
Z E
OH
CH3 CH3 H
H3C H H
H
S R S
*
*
*
S S
* *
* H
* S R
*
S
Cl Cl
3 2
C C
H
H CH3 CH3 3 S 2 S
Cl
Cl
* OH
H CH3 R