CHIMIE

a)
CH
a) 2CH3 CHO
b)
CH3 HO H
c)
C2H5 d)
H CH3 a)
H3C C C
OH
b)
H3C H
C C
OH
H3CCH2 Cl H
CH3 HO
H
CH2CH3 H
c) C C
Br
d)
H
C C
OCH3 HO
H
CH3 H3C CH3 CH2CH3 CH(CH3) 2
6 a) Définition : voir § 3.1.1
Conformations décalée et éclipsée de l’éthane (doc. 10) et du butane
(doc. 14) ; conformations du cyclohexane (doc. 18, 19 et 23).
b)
3
H
H
4
H
7
H
H
C
H
O
C 3H 7
a) H
H H
H
N N
H
C
N O
H
H
OH
C
C C
b)
HO
H
C C
H
O
C C
C C
O C C
O
H
H
H H H
H
N
(N en arrière)
H
O
H H
H
C C
H
O
O H
c) CH3 CH3 OH
H3C C
C
CH2 CH2 C
C
CH2 H 3C
HO H
H
O
HOOC
HO
O
CH 3
H
OH
H H
H 3C
CH3 H
H H
H H
N
N O
(N en arrière)
H
H
H H
O
H
CH 3
H
CH3 N N
H H
H
O
H H
d)
e)
H
H O H
C C
8 Même allure que pour l’éthane mais barrière
d’énergie plus importante
9 1) conformations :
éclipsées
H3C H3C H3C H
I CH 3C 3 II H
III H IV CH3
H
CH
H
H H 3 H
décalées
CH3 H CH3 V
CH3 CH3 H
VI
H3C H
CH3 H
H
CH
H 3 H
H3C VII
CH3 H
CH3 H
H
2)
Ep I
H
CH3 II
H CH3 CH3 H
H
IV
CH3 0
10
H
H
Cl
a
H
Cl
e
Cl
a
e
H
a
Cl
H
H
e
Cl
Cl
liaison : a : axiale ; e : équatoriale
11
H O
60
V
H
H
H
(CH 3) 2HC
OH
H H
H O
H
H
H CH 2
H
H
HO
H
H
H
H
CH(CH3) 2
H
H
CH 2
H H H
VI VII
OH
H
H
H
H
C C
III
120 180 240 300 360
H
H
H
H
H
H
OH
H
H
H
H
H
H
OH
H
H H
O
OH
H
CH3 O H
O
H
CH 3
q (°)
Corrigés
La plus stable des deux conformations chaises est celle
dont tous les substituants sont en position équatoriale.
12 Définition : voir § 4.1.2.
Exemples : doc. 31 et 32.
1) a) H2C |
HO
– C |C
H3 *–CH2–CH3 ; b) pas de C
|
H
*
c) H3C–C |OH
* –CH2–CH2–CH3 d) H3C |
H
* –C–C
e) H3C–C * –C |OH
13
* –CH2–CH3 2) a) H3C * * OH b) pas de C* c)
H
H
3) a) Cl b)
c)
O
14 a) Conformations ; b) configurations ; c) identiques ;
d) configurations ; e) conformations.
b)
15
H 3C
d) < ; e) >
a) –C(CH 3) 3 > –CH(CH 3)–CH 2–CH 3
> –CH 2–CH(CH 3) 2 > –CH 2–CH 2–CH 2–CH 3
■ atome déterminant la priorité du groupe
c)
C
O
C
C
••
••
C
H
H
H
H
H
H
H
H > C
O
H
••
••
C
H
*
*
C
C C
* OH
H
H 3C OH
*
*
*
*
*
HO
CH3 CH3 H
CH3 H
H
indétermination
au rang 2
* **
d)
< C C
indétermination au rang 2
*
H
*
OH
*
*
*
C H H
H
C H H
H
C
H
H
CH3 * H
*
*
CH 3
*
CH3 CH3 C H3 H
H
H
classement des branches
par priorité décroissante
H
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