CHIMIE

Déterminer les principales formules mésomères de
l’ion nitrate NO 3 – . En déduire l’hybride de résonance
correspondant. Z(N) = 7 ; Z(O)= 8.
Établissons les configurations électroniques des
atomes d’azote et d’oxygène dans leur état fondamental
: N:1s 2 2s 2 2p 3 et O:1s 2 2s 2 2p 4
L’atome d’azote possède cinq électrons de valence et
l’atome d’oxygène six. L’ion nitrate possède donc
N e = 5 + 3 6 – (– 1) = 24 électrons de valence.
Il met donc en jeu D = 12 doublets d’électrons.
Trois doublets sont utilisés pour établir des liaisons
simples entre l’atome d’azote et les trois atomes d’oxygène,
neuf autres doublets sont utilisés pour compléter
l’octet des atomes d’oxygène terminaux.
+ d – d
H – C = O
H
O
Dans cette formule, un nombre important de charges
formelles intervient et l’atome d’azote ne respecte
Doc. 16 Dans le méthanal, le doublet
π est localisé.
O – N 2 – O
APPLICATION 3
Structure électronique de l’ion nitrate
2.4 Notion de liaison délocalisée
Architecture moléculaire
pas la règle de l’octet. Aussi, peut-on envisager la
formation d’une liaison double entre l’atome d’azote
et un des atomes d’oxygène qui conduit à trois formules
mésomères équivalentes :
O
O – N
O = N = O
– O O – N – O
La règle de l’octet est respectée pour tous les atomes
dans ces formules. On ne peut pas diminuer plus les
charges formelles car l’azote et l’oxygène appartiennent
à la seconde période et ne peuvent pas
enfreindre la règle de l’octet.
Ce sont ces trois dernières formules qui contribuent
le plus à la description de la structure électronique
réelle de l’ion nitrate.
L’hybride de résonance s’en déduit :
■ Déterminons les représentations de Lewis possibles pour le méthanal H 2CO
et l’ion méthanoate, ou formiate, HCO 2 – .
• Pour le méthanal : N e = 2 1 + 4 + 6 = 12, soit D = 6.
On obtient alors les deux formules mésomères suivantes :
H – C – O
H
COURS
La seconde formule (pas de charge formelle et un octet d’électrons pour C et
O) est celle qui contribue le plus à la description de la structure électronique
réelle du méthanal ; la première traduit la polarisation de la liaison CO. Ces
deux formules diffèrent par le positionnement d’un doublet d’électrons. Cependant,
ce doublet reste localisé au niveau du carbone et de l’oxygène (doc. 16).
• Pour l’ion formiate : Ne = 1 + 4 + 2 6 –(-1) = 18, soit D = 9.
On obtient alors les deux formules mésomères suivantes :
O – C = O
H
– 2/3
O
O – N– O
+ 1
H – C = O
H
– 2/3
O = C – O
H
– 2/3
2
O O
Pour s’entraîner : ex. 5, 6, 7 et 8
© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
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