CHIMIE

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COURS
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Composés à liaison simple carbone-oxygène
• Réactif nucléophile :
Un réactif nucléophite provoque une substitution nucléophile S N sur un dérivé halogéné avec :
–création de liaison C–O ;
–formation d’éther-oxyde (synthèse de Williamson).
Exemple :
I
Solvant : alcool correspondant, DMSO. Avec un dérivé halogéné primaire, peu encombré, le mécanisme est
alors SN2.
Réactivité de l’acide conjugué d’un alcool
Il s’agit de R–
OH2 ou de R–O –
|
A –H , où A est un acide de Lewis.
• Formation de dérivé halogéné
• Action d’un hydracide
Exemple :
R–OH + HX d R–X + HOH
alcool hydracide dérivé halogéné
Réactivité : R III –OH > R II –OH > R I –OH
alcool tertiaire secondaire primaire
Mécanisme : S N1 avec R III –OH alcool tertiaire
S N2 avec R I –OH alcool primaire
• Action d’un dérivé d’acide inorganique
d d
R O + R' X R O R' + X
O + O
+ I
OH Cl
+ HCl + H 2O
SOCl2
chlorure de thionyle
Transformation : R–OH
ou PCl3
R–Cl
trichlorure de phosphore
Bilan : R–OH + SOCl2() = R–Cl + SO 2(g) + HCl(g)
Exemple :
HO
SOCl2
pyridine
Cl