CHIMIE

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COURS
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Composés à liaison simple carbone-oxygène
(*) L’indice d’inflammabilité d’un
liquide se mesure par la température
d’éclair (souvent appelée point
d’éclair), température la plus basse à
laquelle ce liquide émet suffisamment
de vapeurs pour former avec l’air un
mélange inflammable au contact d’une
flamme ou d’une étincelle.
Doc. 13 Températures d’éclair de
quelques liquides.
■ La liaison simple C–O, présente dans les esters, les époxydes, les éthersoxydes
et les alcools, donne une bande fine entre 1000 cm –1 et 1300 cm –1 ,
difficilement identifiable avec certitude, et donc non caractéristique.
■ Les alcools conduisent à des dérivés éthyléniques par réaction de déshydratation
(cf. § 5) ; la spectroscopie I.R. permet de suivre cette transformation.
• L’absorption I.R. correspondant à l’élongation de la liaison C=C (vibration
de valence) se situe entre 1620 et 1680 cm –1 . Elle est en général peu intense
et assez peu observable.
• Lorsque des atomes d’hydrogène sont liés aux atomes de carbone de la double
liaison, l’absorption due à la vibration d’élongation de la liaison C–H correspondante
est intense vers 3010 à 3095 cm –1 .
Des absorptions pour des déformations angulaires de ces mêmes liaisons sont
observées entre 375 et 995 cm –1 (doc. 12).
(cm – 1)
3 095-3 075
R
R
H
R
3 000
vibration d'élongation
de la liaison C H
1.3.4. Toxicité. Danger
3 095-3 075
R
R
2 000 1 000
1 650-1 620
vibration
d'élongation
de la liaison
C C
Doc. 12 Absorption I.R. des dérivés éthyléniques.
H
H
995-675
vibration
de déformation
angulaire
de la liaison
C H
■ Les alcools sont toxiques. L’ingestion de méthanol peut provoquer la cécité
et la mort. L’alcool à brûler est de l’éthanol dénaturé par addition de méthanol
et d’acétone. Le mélange ainsi formé ne permet pas de séparer l’éthanol
par distillation. Les effets néfastes de l’éthanol sur l’organisme sont bien connus.
■ L’éthoxyéthane Et 2O est peu toxique, ses propriétés anesthésiques ont été
utilisées en médecine ; il peut entraîner des troubles du système nerveux central.
Le tétrahydrofurane (THF) est un narcotique puissant et un irritant des
muqueuses. Le 1,4-dioxane est un irritant des muqueuses du nez, des yeux
et de la muqueuse pulmonaire ; il peut atteindre le foie, le système digestif et
les reins.
■ Les alcools et, surtout, les éthers-oxydes sont inflammables (*) .Les risques
sont liés à leur volatilité (doc. 8 et 13).
méthanol
éthanol
cyclohexane
éthoxyéthane
tétrahydrofurane
Téb (°C) sous 1 atm
65
78
80,7
34,6
65
Téclair (°C)
10
12
– 20
–45
–24