CHIMIE

fonction
alcool
phénol
formule
R–OH
Ar–OH
Doc. 4 Alcools et phénols.
Autres phénols :
o-crésol
b-naphtol
atome de carbone
lié au groupe OH
OH
tétragonal
OH
trigonal
OH
b
À partir de la structure de l’eau
H–O–H, un alcool résulte de la substitution
d’un atome d’hydrogène par
un groupe hydrocarboné, un étheroxyde
de la substitution des deux
atomes d’hydrogène par des groupes
hydrocarbonés.
O O O
H H R H R R
eau alcool éther-oxyde
a
1.1.2. Phénols
COURS
Dans un phénol, le groupe hydroxyle O–H est lié à un atome de carbone trigonal
appartenant à un cycle aromatique, tel que le cycle benzénique. Le phénol,
C 6H 5–OH, OH , noté aussi Ph–OH (Ph est le groupe phényle), est
le plus simple des phénols ; son nom est utilisé pour désigner aussi la famille
des phénols. Un phénol est noté Ar–OH, où Ar (groupe aryle) représente un
groupe hydrocarboné dont l’atome de carbone terminal est trigonal et appartient
à un cycle aromatique (doc. 4).
Remarque
Composés à liaison simple carbone-oxygène
D’autres composés possèdent une liaison simple carbone-oxygène, tels que les acides
carboxyliques, les esters, ... Ils ne sont pas traités dans ce chapitre.
O
Dans le groupe carboxyle –C d’un acide carboxylique, comme l’acide éthanoïque
O
OH
H3C–C , l’atome de carbone trigonal porteur du groupe hydroxyle O–H est
OH
également lié, par une double liaison, à un atome d’oxygène. Les propriétés du groupe
hydroxyle sont si fortement modifiées par la proximité du groupe carbonyle C=O
que les corps présentant ce groupe ne sont pas considérés comme des alcools.
1.2 Les éthers-oxydes
Dans la structure d’un éther-oxyde, l’atome d’oxygène est lié à deux atomes
de carbone, ces atomes n’étant eux-mêmes liés qu’à des atomes de carbone ou
d’hydrogène. Ces composés sont parfois appelés simplement éthers.
1.2.1. Éthers-oxydes non cycliques
Les atomes de carbone liés à l’atome d’oxygène peuvent être ceux de groupes
alkyles R : l’éther-oxyde R–O–R' est un alkoxyalcane.
Exemple : Le méthoxyéthane H 3C–O–CH 2–CH 3 .
Un alkoxyalcane est isomère de constitution des alcanols ayant le même nombre
d’atomes de carbone (même formule brute C pH 2p+2O).
L’éther-oxyde est aromatique lorsque l’un des groupes carbonés liés à l’atome
d’oxygène est un groupe aryle Ar. L’anisole C 6H 5–O–CH 3 est un exemple
d’éther-oxyde aromatique.
Un éther-oxyde R–O–R' est dit symétrique si R est identique à R' ; il est dit
mixte ou dissymétrique dans le cas contraire.
Lorsqu’une molécule contient plusieurs fonctions éther-oxyde, elle est appelée
polyéther.
Exemples de polyéthers : H 3C–O–CH 2–CH 2–O–CH 3 est le 1,2-diméthoxyéthane,
H 3C–O–CH 2–CH 2–O–CH 2–CH 2–O–CH 3 , le diglyme.
1.2.2. Éthers-oxydes cycliques
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Dans un éther-oxyde cyclique, l’atome d’oxygène fait partie du cycle.
Exemples :
O
O
oxacyclopentane oxacyclohexane
Une substance dont la structure est constituée d’un cycle comprenant deux
atomes de carbone et un atome d’oxygène est appelée époxyde.
© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
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