CHIMIE

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OBJECTIFS
• Connaître la synthèse de
Williamson des éthers-oxydes
R–O–R'.
• Connaître les réactions de passage
d’un alcool R–OH à un dérivé
halogéné R–X par action d’un
hydracide halogéné (avec mécanisme)
ou d’un dérivé d’hydracide.
• Connaître les modes de déshydratation
en milieu acide des
alcools, intramoléculaire en
dérivé éthylénique (avec mécanismes)
ou intermoléculaire en
éther-oxyde.
PRÉREQUIS
• Classe d’un atome de carbone
tétragonal (cf. chap. 12, § 1.2.).
• Réactions des dérivés halogénés,
composés à liaison carbone-halogène
(cf. chap. 12).
• Définition d’un réactif nucléophile
ou électrophile, d’un acide
et d’une base (selon Brønsted et
selon Lewis) (cf. chap. 7,
§ 2.2.1.).
• Mécanismes SN2, S N1, E2 et E1
(cf. chap. 12).
• Stéréochimie (cf. chap. 6).
Composés
à liaison simple
carbone-oxygène
INTRODUCTION
Les alcools, de formule R–O–H, les phénols Ar–OH
et les éthers-oxydes, de formule R–O–R (où R
est un groupe alkyle ou, plus généralement, un groupe
hydrocarboné et Ar un groupe aryle), sont les composés
les plus simples possédant dans leur structure une
liaison simple entre un atome de carbone et un atome
d’oxygène.
Des alcools (éthanol principalement, butanol, ...)
résultent de la fermentation de jus sucrés
(jus de raisin, jus de betterave).
Le méthanol a été obtenu par distillation sèche du
bois. De nombreux alcools sont des constituants d’essences
végétales.
Le groupe hydroxyle OH est présent dans la structure
des sucres (exemple : le glucose (cf. doc. 1)).
Les alcools sont utilisés comme solvants ou comme réactifs
en synthèse. Les éthers-oxydes, exceptés les époxydes
(cf. doc. 7), sont très peu réactifs et sont le plus souvent
utilisés comme solvants.
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