CHIMIE

Composés à liaison simple carbone-azote
Le mécanisme se décompose en une alternance de substitutions nucléophiles (réactions (1), (2) et (3)) et de
réactions acido-basiques (réactions (a), (b) et (c)) :
• R (1)
2NH2 + R1H 2C–X R2NH2 –CH2R1 lente
+ X
ion alkylammonium secondaire
• R (a)
2NH2 + R2NH–CH2R1 = R2NH–CH2R1 + R2NH3 H
amine secondaire
• La réaction (1), lente, se poursuit et, simultanément, l’halogénoalcane réagit avec l’amine secondaire :
R2NH–CH2R1 + R1H2C–X R2NH(CH2R1 lente
) 2 + X
ion alkylammonium tertiaire
• L’ion alkylammonium tertiaire peut réagir avec l’une ou l’autre des deux amines présentes dans le milieu :
R2NH(CH2R1 ) 2 + R2NH2 = R2N(CH2R1 ) 2 + R2
NH3 R2NH(CH2R1 ) 2 + R2NH–CH2R1 = R2N(CH2R1 ) 2 + R2NH2 –CH2R1
amine tertiaire
• Alors que les réactions (1) et (2) ont lieu, l’amine tertiaire réagit à son tour et conduit à l’ion ammonium quaternaire
:
R2N(CH2R1 ) 2 + R1H2C–X R2N(CH2R1 lente
) 3 + X
ion alkylammonium quaternaire
La réaction conduit à un mélange de produits. L’ammoniac ou l’amine mise en excès limite la polyalkylation.
L’halogénoalcane mis en excès conduit au sel d’ammonium quaternaire, qui peut alors être utilisé comme catalyseur
de transfert de phase.
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(2)
(b)
(c)
(3)
COURS
© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
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