CHIMIE

formule
NH
(CH3)3N –
(CH3CH2)3N –
NH 2
NHCH 3
NHCH 2CH 3
N(CH 3) 2
nom
pipéridine
triméthylamine
triéthylamine
aniline
N–méthylaniline
N-éthylaniline
N, N-diméthylaniline
COURS
■ Les amines (*) sont plus polaires que les alcanes, mais moins polaires que les
alcools. Pour des composés de masses molaires voisines et de structures analogues,
les alkylamines ont une température d’ébullition supérieure à celle des alcanes,
mais inférieure à celle des alcools (doc. 4 et chap. 11 § 2.3.1.).
■ Les propriétés des amines dépendent de leur classe. Les amines primaires et
secondaires peuvent donner lieu à des liaisons hydrogène (doc. 5) en plus des
interactions de van der Waals (comme les alcools), alors que les amines tertiaires
ne présentent que des interactions de van der Waals (comme les alcanes).
Les liaisons hydrogène entre molécules d’amines sont plus faibles que celles entre
molécules d’alcools ; leur température d’ébullition est donc plus faible que celle
des alcools analogues.
Les amines tertiaires présentent des températures de changement d’état comparables
à celles des alcanes.
1.4.2. Solubilité
Tfus (°C, 1,013 bar)
– 10,5
– 117,1
– 114,7
– 6,3
– 57
– 63
2,4
Composés à liaison simple carbone-azote
Téb (°C, 1,013 bar)
Doc. 3 Données physiques relatives aux amines. (• : soluble en toutes proportions.)
(*) Les alkylamines sont moins polaires
que l’ammoniac dont elles dérivent :
p(NH 3) = 1,44 D
composé
CH3–CH2–CH3
propane
CH3–CH2–N – H2
éthylamine
CH3–CH2– – O – H
éthanol
Doc. 4 Températures d’ébullition et
moments dipolaires d’alcane,
d’amine et d’alcool comparables.
H
H
N H–N
H
R
R
H
M
(g .mol –1 )
44
45
46
p
(D)
liaisons hydrogène
N H–N
R 1
R 2
R 1
R 2
Doc. 5 Liaisons hydrogène dans les
amines primaires et secondaires.
0
1,2
1,7
T éb (°C)
(1,013 bar)
– 42
17
78
106,4
Les amines de faible masse molaire sont solubles dans l’eau et dans les alcools
parce qu’elles peuvent former des liaisons hydrogène avec le solvant.
La solubilité décroît quand l’influence de la chaîne carbonée hydrophobe de l’amine
masque celle de l’atome d’azote hydrophile ; au-delà de six atomes de carbone, la
solubilité dans l’eau chute rapidement.
Les amines sont des bases de Brønsted ; elles réagissent sur l’eau selon l’équation :
R1R2R3N – –
+H2O – =R1R2R3N
H+H –
O –
L’étude de cette basicité sera effectuée au paragraphe 2.
Les amines sont, en général, solubles dans les solvants organiques.
2,9
89,4
184
196
205
194
13
solubilité
(g/100 mL H2O)
∞
41
∞
3
peu soluble
insoluble
insoluble
© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
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