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CHIMIE

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© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit<br />

COURS<br />

390<br />

13<br />

Composés à liaison simple carbone-azote<br />

Nommer ou écrire la formule semi-développée<br />

des composés suivants :<br />

a) C 6H 5CH 2CH 2N – H 2 ;<br />

b) (CH 3) 2CHN – (C 2H 5) 2 ;<br />

c) (CH 3) 2CHCH 2N – HCH 2CH 2CH 3 ;<br />

d) N-éthyl-N-méthylpropan-2-amine ;<br />

e) N-méthyl-2-chloroaniline.<br />

formule<br />

CH 3N – H 2<br />

CH 3CH 2N – H 2<br />

CH 3(CH 2) 2N – H 2<br />

CH 3(CH 2) 3N – H 2<br />

(CH 3) 2CHCH 2N – H 2<br />

CH 3CH 2CH NH 2<br />

CH 3<br />

(CH3)3CN – H2<br />

CH3(CH2)5N – H2<br />

C6H5CH2N – H2<br />

(CH3)2N – H<br />

(CH3CH2)2N – H<br />

CH3CH2CH2N – HCH3<br />

nom<br />

méthylamine<br />

éthylamine<br />

propylamine<br />

butylamine<br />

isobutylamine<br />

sec-butylamine<br />

tert-butylamine<br />

hexylamine<br />

benzylamine<br />

diméthylamine<br />

diéthylamine<br />

N-méthylpropylamine<br />

Exemple :<br />

CH3 <br />

<br />

CH3 –CH2 –CH2 –N–CH2 –CH3 ,HSO4 CH3 D’autres exemples ont été proposés au paragraphe 1.2.<br />

APPLICATION 1<br />

Nomenclature des amines<br />

1.4 Caractéristiques physiques<br />

1.4.1. État physique<br />

: hydrogénosulfate d’éthyl(diméthyl)propylammonium.<br />

a) 2-phényléthylamine ou 2-phényléthanamine ;<br />

b) N, N-diéthylpropan-2-amine ou N, N-diéthylisopropylamine<br />

ou diéthylisopropylamine ;<br />

c) N-propyl-2-méthylpropan-1-amine ou N-propylisobutylamine<br />

ou isobutylpropylamine ;<br />

d) (CH 3) 2CHN – CH 3(C 2H 5) ;<br />

e)<br />

Cl<br />

NHCH 3<br />

Dans les conditions ordinaires (doc. 3), les alkylamines les plus simples sont<br />

gazeuses, puis liquides avec une forte odeur désagréable de poisson avarié.<br />

T fus (°C, 1,013 bar)<br />

– 92,5<br />

– 80,6<br />

– 83<br />

– 50<br />

– 85<br />

– 104<br />

– 67,5<br />

– 19<br />

10<br />

– 92,2<br />

– 50<br />

T éb (°C, 1,013 bar)<br />

– 6,7<br />

16,6<br />

49<br />

77,8<br />

68<br />

66<br />

45,2<br />

129<br />

184,5<br />

6,9<br />

55,5<br />

62,4<br />

solubilité<br />

(g/100 mL H 2O)<br />

très soluble<br />

∞<br />

∞<br />

∞<br />

∞<br />

∞<br />

∞<br />

peu soluble<br />

∞<br />

très soluble<br />

très soluble<br />

soluble

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