CHIMIE

CH3 –CH2 –CH2 –NH2 propylamine
N(CH3) 3
triméthylamine
pipéridine
aniline
N–H
NH 2
Doc. 2 Exemples d’alkylamines et
d’arylamine. La propylamine et
l’aniline sont des amines primaires.
La pipéridine est une amine secondaire.
La triméthylamine est une amine tertiaire.
(*)
H 2N–CH 2 –CH 2 –OH
2-aminoéthanol
H 2N COOH
acide 4-aminobenzoïque
(**) Les arylamines sont nommées à
partir de l’aniline, ainsi :
est la 2-méthylaniline ;
est la N-méthylaniline ;
H 3C
CH 3
N
NH 2
H
CH 3
N
H
CH 3
est la N-méthyl-4-méthylaniline.
1.3 Nomenclature
1.3.1. Amines primaires
Les amines primaires RN – H 2 peuvent être nommées suivant l’une des deux méthodes
suivantes :
• en tant qu’alkylamine, en ajoutant «amine » au nom du groupe substituant R ;
COURS
• en tant qu’alcanamine, en ajoutant le suffixe « amine » au nom de l’hydrure fondamental
RH (la voyelle e, terminant le nom de l’hydrure fondamental, est alors
élidée).
Exemples :
CH3–CH2–N – H2 : éthylamine ou éthanamine ;
CH3 –CH2 –CH–CH3 NH2 : 1-méthylpropylamine ou butan-2-amine.
Remarque
Lorsqu’il ne constitue pas le groupe caractéristique principal, le
groupe –NH 2 est désigné par le préfixe «amino» (*) .
1.3.2. Amines secondaires et tertiaires
1.3.2.1. Amines secondaires et tertiaires symétriques :
R 2N – H et R 3N –
Le nom du groupe substituant R précédé de «di»ou «tri », selon le cas, est suivi
immédiatement et sans espace du nom de la classe fonctionnelle «amine ».
Exemples :
((CH3) 2CH) 2N – H : diisopropylamine ;
(CH3) 3N –
: triméthylamine.
1.3.2.2. Amines secondaires et tertiaires non symétriques :
R 1 R 2 N – H et R 1 2 R2 N – ou R 1 R 2 R 3 N –
Ces amines peuvent être nommées suivant l’une des deux méthodes suivantes :
• comme des dérivés N-substitués d’une amine primaire RN – H 2 ou secondaire R 2N – H;
• en énonçant les noms de tous les groupes substituants R 1 , R 2 ou R 3 précédés de
préfixes multiplicatifs appropriés, puis, directement et sans espace, le nom de la
classe fonctionnelle «amine ».
Les noms des groupes substituants sont placés dans l’ordre alphabétique (**) .
Exemples :
CH 3–CH 2–CH 2– N – H– CH 3 : N-méthylpropylamine ou N-méthylpropan-1-amine
ou méthyl(propyl)amine ;
CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –N–CH 2 –CH 3
CH 3
1.3.3. Sels d’ammonium
Composés à liaison simple carbone-azote
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: N-éthyl-N-méthylbutylamine
ou N-éthyl-N-méthylbutan-1-amine
ou butyl(éthyl)méthylamine.
Le nom de l’anion est suivi de celui du cation obtenu en énonçant les noms de tous
les groupes substituants précédés de préfixes multiplicatifs appropriés, puis, directement
et sans espace, le nom de la classe fonctionnelle « ammonium ».
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