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© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit COURS 388 CH 3O O HO HO HO HO H 3C HO 13 O O H 2N N N N N Composés à liaison simple carbone-azote H HO morphine O H N cocaïne O N CH 3 H H N nicotine quinine NCH 3 OCH3 C O OCC6H5 N théobromine O N N H C N N N N caféine sérotonine CH2NHCH3 adrénaline putrescine CH 2CH 2NH 2 H OH NH 2 NH2 H2N hexaméthylènediamine Doc. 1 Exemples d’amines. 1 Composés à liaison simple carbone-azote 1.1 Amines 1.1.1. Définition Les amines sont des dérivés de l’ammoniac N – H 3 dans lequel un, deux ou trois atomes d’hydrogène ont été remplacés par un, deux ou trois groupes substituants alkyles ou aryles. Les amines sont ainsi classées en deux catégories : • les alkylamines ou alcanamines : l’atome d’azote est lié à un ou plusieurs atomes de carbone tétragonaux ; • les arylamines : l’atome d’azote est lié à au moins un atome de carbone trigonal d’un cycle benzénique ou, plus généralement, aromatique. Le document 1 présente des exemples d’alkylamine et d’arylamine. La formule brute d’une alkylamine est C nH 2n+3N ; elle dérive de celle de l’ammoniac en remplaçant un atome d’hydrogène par un groupe alkyle C nH 2n+1. 1.1.2. Classe d’une amine Contrairement aux halogénures d’alkyles et aux alcools qui sont classés comme primaires, secondaires ou tertiaires selon le degré de substitution de l’atome de carbone portant le groupe caractéristique (cf. chap. 12 et 14), les amines sont classées selon le degré de substitution de l’atome d’azote. Une amine où l’atome d’azote est lié à : • un seul atome de carbone est une amine primaire ; • deux atomes de carbone est une amine secondaire ; • trois atomes de carbone est une amine tertiaire. R1 H –N R H 1 R –N 2 R H 1 –N 1.2 Sels d’ammonium Un atome d’azote qui porte quatre substituants est chargé positivement et constitue un ion ammonium. Le sel d’ammonium comporte l’ion ammonium et l’anion auquel il est associé. Le sel d’ammonium est classé selon le degré de substitution de l’atome d’azote en sel d’ammonium primaire, secondaire, tertiaire ou quaternaire. Exemples : CH 3N H 3, Br : bromure de méthylammonium (primaire) ; amine primaire amine secondaire –NH2 , I : iodure de cyclohexylméthylammonium (secondaire) ; CH3 (C 2H 5) 3N H, OH : hydroxyde de triéthylammonium (tertiaire) ; C 6H 5 –CH 2–N (CH 2–CH 2–CH 2–CH 3) 3 , Cl : chlorure de benzyltributylammonium (quaternaire). R 2 R 3 amine tertiaire
CH3 –CH2 –CH2 –NH2 propylamine N(CH3) 3 triméthylamine pipéridine aniline N–H NH 2 Doc. 2 Exemples d’alkylamines et d’arylamine. La propylamine et l’aniline sont des amines primaires. La pipéridine est une amine secondaire. La triméthylamine est une amine tertiaire. (*) H 2N–CH 2 –CH 2 –OH 2-aminoéthanol H 2N COOH acide 4-aminobenzoïque (**) Les arylamines sont nommées à partir de l’aniline, ainsi : est la 2-méthylaniline ; est la N-méthylaniline ; H 3C CH 3 N NH 2 H CH 3 N H CH 3 est la N-méthyl-4-méthylaniline. 1.3 Nomenclature 1.3.1. Amines primaires Les amines primaires RN – H 2 peuvent être nommées suivant l’une des deux méthodes suivantes : • en tant qu’alkylamine, en ajoutant «amine » au nom du groupe substituant R ; COURS • en tant qu’alcanamine, en ajoutant le suffixe « amine » au nom de l’hydrure fondamental RH (la voyelle e, terminant le nom de l’hydrure fondamental, est alors élidée). Exemples : CH3–CH2–N – H2 : éthylamine ou éthanamine ; CH3 –CH2 –CH–CH3 NH2 : 1-méthylpropylamine ou butan-2-amine. Remarque Lorsqu’il ne constitue pas le groupe caractéristique principal, le groupe –NH 2 est désigné par le préfixe «amino» (*) . 1.3.2. Amines secondaires et tertiaires 1.3.2.1. Amines secondaires et tertiaires symétriques : R 2N – H et R 3N – Le nom du groupe substituant R précédé de «di»ou «tri », selon le cas, est suivi immédiatement et sans espace du nom de la classe fonctionnelle «amine ». Exemples : ((CH3) 2CH) 2N – H : diisopropylamine ; (CH3) 3N – : triméthylamine. 1.3.2.2. Amines secondaires et tertiaires non symétriques : R 1 R 2 N – H et R 1 2 R2 N – ou R 1 R 2 R 3 N – Ces amines peuvent être nommées suivant l’une des deux méthodes suivantes : • comme des dérivés N-substitués d’une amine primaire RN – H 2 ou secondaire R 2N – H; • en énonçant les noms de tous les groupes substituants R 1 , R 2 ou R 3 précédés de préfixes multiplicatifs appropriés, puis, directement et sans espace, le nom de la classe fonctionnelle «amine ». Les noms des groupes substituants sont placés dans l’ordre alphabétique (**) . Exemples : CH 3–CH 2–CH 2– N – H– CH 3 : N-méthylpropylamine ou N-méthylpropan-1-amine ou méthyl(propyl)amine ; CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –N–CH 2 –CH 3 CH 3 1.3.3. Sels d’ammonium Composés à liaison simple carbone-azote 13 : N-éthyl-N-méthylbutylamine ou N-éthyl-N-méthylbutan-1-amine ou butyl(éthyl)méthylamine. Le nom de l’anion est suivi de celui du cation obtenu en énonçant les noms de tous les groupes substituants précédés de préfixes multiplicatifs appropriés, puis, directement et sans espace, le nom de la classe fonctionnelle « ammonium ». © Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit 389
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H PRÉPA TOUT EN UN CHIMIE PCSI •
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HPRÉPA TOUTENUN CHIMIE PCSI André
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Cet ouvrage est conforme aux progra
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1 OBJECTIFS • Connaître les quat
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a) b) 700 l (nm) 600 500 400 Doc. 2
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E E n E n l’absorption d’un pho
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E 1s Doc. 13 Configuration électro
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•La configuration électronique d
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Le métal cuivre Cu, l’hydroxyde
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Doc. 23 Nombre maximal d’élémen
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Le terme générique d’élément
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Doc. 27 a) 3 Cl 2(g) + 2 Al(s) = 2
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a) b) N + 2p 2 N2p 3 O +2p3 O2p 4 D
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1 2 3 4 5 6 7 1 1 H χ M : 2,21 χ
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Les nombres quantiques CQFR L’ét
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Applications directes du cours 1 D
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15 Ionisation 1 • Indiquer dans q
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26 L’élément cuivre Le cuivre e
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(*) Un corps simple est constitué
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a) H-F b) H-O-H c) d) H H-N-H H H-C
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a) b) Cl F F Cl Cl P Cl Cl F S F Do
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(*) La prise en compte des doublets
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Établir la représentation de Lewi
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+ d - d A B p→ Doc. 13 Orientatio
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(*) La première formule ci-dessus
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Déterminer les principales formule
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(*) Dans le propénal, les deux dou
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■ m + n = 2 AX 2E 0 : l’édific
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a) b) c) H H - C - H H H - N - H H
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a) b) Cl 120° Cl Cl Cl P PCl 5 typ
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- 1 2 + 1 O G + - 1 2 ep O • O
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III - Espèces à liaisons délocal
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Applications directes du cours 1 Co
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1 • Préciser le caractère polai
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3 OBJECTIFS • Savoir définir et
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(*) Soit un système fermé, siège
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Sens direct ou sens 1 → Sens inve
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0 [B i] M 1 t 1 ' Doc. 10 Interpré
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La pyrolyse de l’éthanal selon :
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(*) La combustion du mélange d’a
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a a/2 a/4 [A] -a . k . t [A] = a .
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• On réduit au même dénominate
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(*) • Pour la réaction d’équa
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Vitesses de réaction 8 Déterminat
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Vitesses de réaction • p ≠ 1 :
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Vitesses de réaction COURS On en d
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Facteurs cinétiques Vitesses de r
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6 Décomposition de l’anion perox
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2 • Le suivi de la réaction est
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18 Oxydation des ions iodure par le
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c. Expliquez comment vous préparer
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CH 3 (1) + HNO 3 (2) CH 3 CH 3 NO 2
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2.2.3. Généralisation ; contrôle
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n 0 2 n 0 3 n 0 3 0 nCH3COOH (t) nC
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(*) Bien que la désintégration de
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1,0 0,8 0,6 0,4 0,2 0 v k 1.a V fB
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CQFR Dans un processus complexe met
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En déduire l’expression des conc
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a. Établir le système d’équati
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. Tracer ln = f(t) ou effectuer u
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2 • Déterminer, tout d’abord,
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a. Quel est l’intérêt d’avoir
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5 OBJECTIFS • Savoir distinguer l
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(*) Au niveau moléculaire : la not
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I H I H Cl I H I H Doc. 3 Chocs bim
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À tout instant : Ep(t) + Ec(t) = E
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Cl C Cl C H Doc. 13 L’énergie li
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Mécanismes réactionnels en cinét
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(*) Pour un acte élémentaire, l
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Doc. 26 Maillons de la chaîne réa
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Intermédiaires réactionnels Méca
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2 • Un récipient transparent, co
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13 Théorie de Lindeman Il arrive s
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1 • Le mécanisme réactionnel su
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CH • 3 + HBr c CH 4 + Br • (4)
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2 • Donc seule la réaction (1) e
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6 OBJECTIFS • Connaître les repr
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formule semidéveloppée formule to
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a) b) H H H H C H H H H H C 109 pm
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1 modèle éclaté en perspective D
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APPLICATION 1 Représentations de N
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a) b) a) inversion de conformation
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configuration q fus (°C) qéb (°C
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Classer les groupes substituants de
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Déterminer la configuration absolu
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a) b) H H HOOC H 3C H H OH H H H H
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observateur rayon lumineux plan de
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(*) Racémique vient du latin racem
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HO H H COOH COOH COOH HOOC H H OH O
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(R)-B + (S)-B + (R)-A énantiomère
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Doc. 55 Exemples de propriétés di
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Stéréochimie des molécules organ
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Applications directes du cours REPR
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*Conformation - configuration Les c
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) d. e. ) f. g) g. Double liaison (
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Atome asymétrique et double liaiso
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(*) Les phéromones sont des substa
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(*) Énergies de liaison : DC=C = 6
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La flèche traduit le mouvement du
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(*) Lorsque les deux substituants R
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H 3C H C C C 2H 5 H Doc. 13 Les qua
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(*) Selon le solvant utilisé, l’
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(*) L’effet attracteur du groupe
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(*) M.S. KHARASCH, (1895-1957), Uni
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(*) Il se forme une mince couche d
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Réactivité de la double liaison c
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Réactions d’addition (*) conditi
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Conseils : Dans les exercices, il c
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(*) Dans l’industrie, l’éthoxy
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(*) L'hydrolyse du produit de la sy
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Ph Br Mg 2 C2H5 O O C2H5 C2H5 C2
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R' C • Le schéma général est l
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R -Mg-X + H 2C= CH - X Pd(PPh 3) 4
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Organomagnésiens mixtes 8 COURS
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Doc. 12 Présentation des dérivés
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Doc. 12 Arrêt à la cétone dans l
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Organomagnésiens mixtes 6 Réactio
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Préparation R X + Mg dérivé halo
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Applications directes du cours 1 Hy
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Action d’un organomagnésien sur
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9 OBJECTIFS • Savoir décrire les
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Modèle quantique de l’atome •
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Données : constante de Boltzmann :
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Structure électronique des molécu
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a) 1s 1 b) 1s 1 c ou j H 1 c ou j H
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(*) b12 0 0 S 1 S 1 0 Doc. 9 Var
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E E H ∆E s ∗ 1s 1 ∆E s H 1 H
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Structure électronique des molécu
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E s ∗ z s z s ∗ s s s 3.3.2. Di
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Doc. 33 Les lignes d’isodensité
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Le recouvrement est d’autant plus
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E s * p * Doc. 36 Représentation s
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Doc. 41 Spectre d’absorption du b
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(*) Historiquement les relations (1
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Le volume des phases condensées es
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∆ r H 0 0 : réaction endothermi
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5.2.2. Températures de flamme adia
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T 2 T 1 température T du système
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6.2 Détermination par le calcul CO
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Déterminer, à 298 K, ∆ r1H 0 ,
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1 UO 2 (s) + 4 HF (g) 1 (a) + 4 (b)
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formule Vion DionU 0 atomes H 13,6
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Dfus H 0 corps purs Tfus (K) (kJ .m
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La dissociation d’une liaison O
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États et grandeurs standard CQFR
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Applications du premier principe à
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Cette réaction se déroule dans un
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Sous la pression de 101,3 kPa, le m
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Masses molaires (g . mol −1 ):Ca:
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(*) Dans une solution, les solutés
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Le plus souvent c 0 n’est pas men
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a) Q c K0 Q évolution dans le sens
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(*) L’Union Internationale de Chi
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température (°C) KA pKA 0 8,0 . 1
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a) a) % 90 % HNO2 - % NO2 % 90 80 7
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1) L’équation de la réaction qu
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DpH 0,01 2,3 % 0,05 11,5 % 0,1 23 %
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(*) Comme nous l’avons vu en Term
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Déterminer à 25 °C le pH d’une
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solution pH initial nature de l’a
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2,3.c 4 0 pseudo-tampon dû au coup
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pH s pH E 0 dpH ( dV ) V E E teinte
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14 pH 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
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(*) Lorsque la réaction de titrage
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H 2A H 2A HA - pK A1 pK A1 +2 pH pK
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Doc. 43 Simulation du titrage d’u
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• Pour tout couple acide-base (HA
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1 Activités d’espèces chimiques
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9 Réactions acido-basiques On cons
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1 • Déterminer le volume V 2E d
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31 Exercices en relation avec les t
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17 OBJECTIFS • Savoir définir et
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(*) Pour alléger l’écriture, no
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Doc. 4 Diagramme de prédominance d
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a) O CH -CO 2C-H2C 2 2 N-CH -CH -N
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(*) K f1 = K f2 = Doc. 11 Domaines
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Doc. 15 Un excès de lignand favori
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Doc. 18 Graphes simulés des pource
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accepteurs d'ions Fe3+ de plus en p
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c’est-à-dire :pF = - log [F - ]
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accepteurs d'ions Ca2+ de plus en p
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Réactions compétitives entre comp
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1 • On prépare 250 mL de solutio
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a. Quel ion est dosé en premier ?
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18 OBJECTIFS • Définition du pro
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composé AgCl AgBr AgI Ag2CrO4 Fe(O
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APPLICATION 1 Le précipité de sul
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Doc. 10 Pourcentage d’ions argent
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Une quantité n 0 = 1,0 . 10 -3 mol
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0 - 1 - 2 - 3 - 4 - 5 - 6 - 7 log s
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Une solution est maintenue saturée
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2) Exprimer la solubilité de Al(OH
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- 2 - 3 - 4 - 5 - 6 - 7 - 8 - 9 log
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On introduit, dans un bécher, les
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1 Formation et dissolution de préc
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13 Solubilité du nitrite d’argen
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1 • Que représente (s sol - s ea
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Al 3+ (aq) + 3 e - = Al (s) Fe 3+ (
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Dans l’eau H 2O, dans l’ion oxo
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zinc COM Zn 2+ , SO 4 2- mA R pont
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) électrolyte (K zinc cuivre + + C
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(*) Certains auteurs notent a l’e
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tête isolante bouchon du tube de p
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Dans tout exercice, il faudra, sur
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(*) Ce résultat sera démontré en
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Considérons la pile formée par l
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APPLICATION 3 Couples Cu 2+ /Cu et
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Ce4+ a) b) Fe 2+ K + SCN - solution
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2 1 0 E (V) E 0 (Ce 4+ /Ce 3+ ) E 0
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Équilibres d’oxydoréduction CQR
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1 Nombre d’oxydation 1 • Après
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2 • Déterminer la composition de
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V 2 (mL) % (mV) V2 (mL) % (mV) V2 (
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Chapitre 1 1 1) Quatre niveaux d’
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a) b) c) 9 H C 10 O C H CH2 CH2 H
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2) H H N ⇒ hybride de résonance
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À tout instant, P CO + P Cl2 = (P
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La concentration de B est alors max
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La courbe ln(a - x)=f(t) étant une
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1) Propane : CH3CH2CH3 ; éthoxyét
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tion, la concentration de I reste f
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a) CH a) 2CH3 CHO b) CH3 HO H c) C2
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31 Voir document ci-dessous : A (A,
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• 5 étheroxydes avec liaison C=C
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2) HOOC C H H + D2O C anti COOH H D
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2) I2 + 2 S2O 2- 3 c 2 I - + S4O 2-
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3 e ionisation :E i3 = e(Co 3+ ) -
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2) a) Il diminue. L’O.M. p est d
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2) H O + 4) 5) H3N + 6) 7) Ph 8) 4
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3) (CH3) 3N CH3 (CH3) 3N + CH3 (CH3
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Mécanisme S N1 : Le carbocation -C
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c) d) A : R-OH ZnCl2 c HCl R-Cl où
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2) a) Action de l’ozone O3 puis h
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2) ∆' fH 0 [C 3H 4O (liq)] = 2 D
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2) Il suffit de tracer F = V. 10 -p
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• V > V éq (V en mL) : [[HgCl 2]
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2) a) 2 NaN 3 = 2 Na + 3 N 2 b) Dan
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1 Interaction lumière - matière L
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1 Conductivité d’un électrolyte
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■ Dosages Les documents 5 et 6 do
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1 Principe de la pH-métrie Une él
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1 Noms de quelques anions Le tablea
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Les règles de nomenclature en Chim
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classe fonctionnelle groupe caract
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méthode recherche successive : gro
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célérité de la lumière dans le
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B. Constantes de formation complexe
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D. Produits de solubilité à 25 °
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• Pour un changement de niveau d
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Le nombre d’onde correspondant es
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liaison nature nombre d’onde (cm
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III. Structure, réactivité et syn
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A Absorbance 84 Acide 484 Acide de
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Molécularité 127 Moment cinétiqu
Page 692:
H PRÉPA TOUT EN UN La collection H
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