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CHIMIE

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OBJECTIFS<br />

• Identifier les trois classes d’amines.<br />

• Savoir que les amines sont<br />

basiques.<br />

• Connaître la réaction d’alkylation<br />

des amines.<br />

PRÉREQUIS<br />

• Définition d’un réactif nucléophile<br />

ou électrophile, d’un acide<br />

ou d’une base (selon Brønsted et<br />

selon Lewis) (cf. chap. 2).<br />

• Mécanismes S N1 et S N2 (cf. chap.<br />

12).<br />

• Stéréochimie (cf. chap. 6).<br />

• Moment dipolaire (cf. chap. 2).<br />

• Interaction de van der Waals et<br />

liaison hydrogène (cf. chap. 11).<br />

Composés<br />

à liaison simple<br />

carbone-azote<br />

INTRODUCTION<br />

Les amines, de formule générale R – NH2, R1R2N – H et<br />

R1R2R3N – , dérivent de l’ammoniac par remplacement<br />

d’un, deux ou trois atomes d’hydrogène par un<br />

groupe alkyle ou aryle.<br />

Les amines sont des bases, et sont ainsi faciles à extraire<br />

et à régénérer ; cette propriété est à l’origine du nom alcaloïde<br />

donné aux amines d’origine végétale telles que la<br />

nicotine, la quinine,mais aussi la morphine et la cocaïne<br />

(cf. doc. 1).<br />

La théobromine du chocolat, la caféine du thé et<br />

du café, la sérotonine et l’adrénaline (neurotransmetteurs)<br />

sont des amines. Des diamines telles que la putrescine<br />

(H2N – (CH2) 4N – H2) et la cadavérine<br />

(H2N – (CH2) 5N – H2) interviennent dans la différenciation<br />

et la multiplication des cellules des mammifères ;<br />

leur odeur est répugnante, elles sont présentes dans la<br />

mauvaise haleine et participent à l’odeur de l’urine.<br />

© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit<br />

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