CHIMIE

Applications directes du cours
1
Vocabulaire
Rappeler, en proposant un exemple concret, la définition :
a. d’une liaison polarisée ;
b. d’une réaction de substitution ;
c. d’un réactif nucléophile ;
d. de l’inversion de configuration relative (inversion de
Walden) ;
e. d’une réaction stéréospécifique.
2
Cours SN2 et SN1
1 • Rappeler, sur l’exemple suivant, le mécanisme de la
réaction SN2. H5C2 H5C2 N + C2H5 I N
H5C2 +
H5C2 C2H5 + I –
C2H5 C2H5 2 • Tracer un graphe décrivant le profil énergétique pour
cette réaction S N2 à l’échelle microscopique :
énergie potentielle = f (coordonnée réactionnelle).
3 • Mêmes questions (1 et 2) pour la réaction S N1 suivante
:
4 • Quelle est, dans chaque cas, l’étape cinétique déterminante
?
5 • Préciser sur ces graphes les notions d’intermédiaire
réactionnel et d’état de transition. Quelle différence existet-il
entre ces deux notions ?
6 • Proposer une méthode expérimentale permettant de
suivre la deuxième réaction.
(D’après Concours E.N.S.)
Réactions à compléter (ex. 3 et 4)
3
Cl + H 2O OH + H + Cl
Pour les réactions suivantes, préciser les charges
formelles, les charges partielles, le schéma réactionnel en
précisant le nucléophile et le mouvement de doublet électronique,
le produit et son nom.
1 • Ph–CHCl–CH 3+ éthanoate de potassium, dans l’acide
éthanoïque → ...
2 • 2-bromooctane + hydroxyde de sodium (solvant :
eau) → ...
3 • 2-bromobutane + hydrogénosulfure de sodium → ...
4 • propan-2-olate de sodium + iodure de méthyle → ...
5 • 3-chloroprop-1-ène +NH 3→...
6 • 2-bromopentane + EtOH → ...
7 • Ph–CH 2–Cl+Ph–S , Na → ...
8 •
4
Un composé de formule brute C5H11Cl donne
très rapidement un précipité lorsqu’il est mis en présence
d’une solution de nitrate d’argent dans l’éthanol.
Interpréter cette observation et déterminer la structure du
composé.
5
Vitesse de réaction SN2 en fonction
du substrat halogéné
Parmi les paires de réactifs suivants, indiquer celui qui
devrait réagir le plus rapidement avec une solution d’iodure
de sodium en solution dans de la propanone.
Proposer une explication.
a. 2-bromobutane et 2-chlorobutane ;
b. 1-chlorohexane et chlorocyclohexane ;
c. 1-bromopentane et 3-bromopentane.
6
Stéréochimie
Quel est le produit obtenu par action d’une solution aqueuse
d’hydroxyde de sodium sur le (S)-2-bromooctane, sachant
que la réaction est d’ordre 2 ?
7
O
O
Exercices
S , Na + H 3CCH 2Br → ...
CH 2– est le groupe furfuryle
*Vitesse de réaction S N1 en fonction
du substrat halogéné
Classer par ordre de réactivité décroissante les composés
suivants lorsqu’ils réagissent avec l’éthanol en accord avec
un mécanisme S N1.
© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
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