CHIMIE

© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
COURS
372
H
H 3C
Br
C
12
Composés à liaison carbone-halogène
CH 3
H
CH 2CH 3
C + O–H
H
H 3C
H
d
Br
C
C
CH 3
■ Stéréochimie
CH 2CH 3
H O–H
d
conformation décalée anti
Doc. 26 Mécanisme E2 indiquant les mouvements de doublets.
H
Br
H 3C
C
C
CH 3
CH 2CH 3
H
O H
d
Br
H 3C
C
CH 3
CH 2CH 3
H
état de transition
#
H 3C
Interprétation orbitalaire de l’élimination anti
#
C
d
O H
+ HOH
+ Br
Comme le montre le document 28, l’élimination anti explique bien la formation
de la configuration du dérivé éthylénique obtenu. Une élimination syn (*)
ne donnerait pas l’alcène obtenu expérimentalement.
H
Br
C
H 3C
H
C
C
CH 3
CH 2CH 3
C
recouvrement
latéral p
H
CH 3
CH 2CH 3
O H
Doc. 27 Mécanisme E2 indiquant les recouvrements orbitalaires. L’élimination anti permet, tout au long de l’étape,
les meilleurs recouvrements orbitalaires, en particulier dans l’état de transition.
Doc. 28 Alcènes obtenus par
déshydrobromation des molécules
de 2-bromo-3-méthylpentane.
(*) Ily a élimination syn lorsque des
atomes ou groupes éliminés sont dans
une conformation où ils sont en position
éclipsée ( = 0°).
couple
R*S*
couple
R*R*
Br CH3 CH2CH3
+ O–H
H
CH3 H
Br CH2CH3 CH3
+ O–H
H
CH3 H
R S
anti
Br CH2CH3 CH3
+ O–H
H3C H
S
H
R
R
Br
R
CH3
CH2CH3
+ O–H
anti
H3C H H
S S
–H 2O
–Br
–H2O
–Br
H
H 3C
H3C
mécanisme E2 : élimination anti
H
Z
E
CH 3
CH 2CH 3
CH2CH3
CH3