CHIMIE

(*) Lorsque la masse molaire de l’halogène
augmente, la polarisabilité
(cf. § 2.1.1.) de la molécule et donc les
interactions de van der Waals
(cf. chap. 11) à l’état condensé augmentent.
nom
fluorométhane
chlorométhane
bromométhane
iodométhane
chloroéthane
bromoéthane
iodoéthane
1-chloropropane
1-bromopropane
1-iodopropane
2-chloropropane
1-bromobutane
2-bromobutane
2-bromo-2-méthylpropane
dichlorométhane
trichlorométhane
tétrachlorométhane
formule
H 3C–F
H 3C–Cl
H 3C–Br
H 3C–I
H 3CCH 2–Cl
H 3CCH 2–Br
H 3CCH 2–I
H 3CCH 2CH 2–Cl
H 3CCH 2CH 2–Br
H 3CCH 2CH 2–I
H 3CCHClCH 3
H 3CCH 2CH 2CH 2–Br
H 3CCH 2CHBrCH 3
(CH 3) 3C–Br
CH 2Cl 2
CHCl 3
CCl 4
1.3 Caractéristiques physiques
de quelques halogénoalcanes
COURS
Dans les conditions ordinaires de température et de pression, les halogénoalcanes
sont liquides, sauf les premiers termes qui sont gazeux (doc. 4). Pour un
même groupe alkyle, la température d’ébullition augmente du fluorure à l’iodure,
dans le même sens que la masse molaire (*) .
Ces composés ne sont pas miscibles à l’eau et forment donc une phase séparée,
plus dense que l’eau pour la plupart des bromures, des iodures et des polyhalogénures.
Ils sont miscibles à la plupart des liquides organiques et constituent
alors de bons solvants.
température normale
de fusion q fus (°C)
–141,8
– 97,1
– 93,6
– 66,4
–136,4
–118,6
–108
–122,8
–110
–102
–117,2
–112,4
– 111,9
– 16,2
– 95,1
– 63,5
– 23
Doc. 4 Caractéristiques physiques de quelques halogénoalcanes.
Composés à liaison carbone-halogène
température normale
d’ébullition q éb (°C)
– 78,4
– 24,2
3,6
42,4
12,3
38,4
72,3
46,6
71
102,5
36,7
101,6
91,2
73,3
40
61,7
76,5
12
densité du liquide
(à 20 °C)
0,843
0,916
1,676
2,279
0,898
1,460
1,936
0,890
1,353
1,749
0,862
1,275
1,258
1,222
1,326
1,483
1,594
2 Réactivité des composés à liaison
simple carbone tétragonal-halogène
La liaison carbone-halogène donne lieu à trois types principaux de réactions.
Présentons-les à partir de trois exemples en considérant le 2-bromopropane :
■ Substitution d’un atome d’halogène par un groupe hydroxyle –OH :
H3C–CHBr–CH3 + HO c H3C–CHOH–CH3 + Br Le 2-bromopropane subit une réaction de substitution.
■ Élimination de bromure d’hydrogène qui donne un alcène, ici le propène :
H 3C–CHBr–CH 3 + HO c H 3C–CH=CH 2 + H 2O +Br
Cette réaction est en concurrence avec la précédente.
■ Formation d’un composé organométallique (à liaison carbone-métal)
Par exemple, un organomagnésien (cf. chap. 8) :
H 3C–CHBr–CH 3 + Mg c (CH 3) 2CH–MgBr
L’étude de la structure de la liaison C–X permet de prévoir la réactivité des
composés possédant cette liaison. © Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
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