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CHIMIE

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© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit<br />

COURS<br />

352<br />

période<br />

2<br />

3<br />

4<br />

5<br />

12<br />

groupe VII,<br />

colonne 17<br />

9F<br />

fluor<br />

19,0<br />

17Cl<br />

chlore<br />

35,5<br />

35Br<br />

brome<br />

79,9<br />

53I<br />

iode<br />

126,9<br />

Composés à liaison carbone-halogène<br />

n° atomique et<br />

symbole<br />

nom<br />

masse molaire<br />

en g . mol –1<br />

Doc. 1 La colonne des halogènes.<br />

Doc. 2 Nom de quelques halogéno<br />

alcanes.<br />

Doc. 3 Classe d’un atome de carbone<br />

tétragonal et d’un halogénure<br />

d’alkyle.<br />

<br />

<br />

1 Composés à liaison carbone-halogène<br />

1.1 Dérivés étudiés<br />

Nous étudions dans ce chapitre les réactions liées à la présence d’une liaison<br />

carbone-halogène (doc. 1) dans la structure de composés dont l’appellation<br />

générale est : dérivés halogénés. Nous nous limiterons aux dérivés dont<br />

l’atome d’halogène est lié à un atome de carbone tétragonal. Les dérivés fluorés<br />

étant très peu réactifs, l’étude sera restreinte aux dérivés chlorés, bromés<br />

et iodés.<br />

Les composés les plus simples dérivent des alcanes par remplacement d’un atome<br />

d’hydrogène par un atome d’halogène. Leur formule générale est R-X, R désignant<br />

alors un groupe alkyle, de formule brute C nH 2n+1 .Ils sont nommés halogénoalcanes<br />

(nomenclature substitutive, à favoriser) ou halogénures d’alkyle<br />

(nomenclature radico-fonctionnelle) (doc. 2) (cf. annexe 6).<br />

formule<br />

H 3C–Cl<br />

H 3C–CHI–CH 3<br />

H 3C–CHBr–CH 2–CH 3<br />

(CH 3) 2CH–CHI–CH 2–CH(CH 3) 2<br />

nom<br />

substitutif<br />

chlorométhane<br />

2-iodopropane<br />

2-bromobutane<br />

3-iodo-<br />

2,5-diméthylhexane<br />

1.2 Classe d’un atome de carbone tétragonal<br />

et d’un halogénure d’alkyle<br />

La classe d’un atome de carbone est définie dans le document 3.<br />

Un atome de carbone<br />

tétragonal établissant<br />

4 liaisons covalentes<br />

est dit :<br />

primaire<br />

secondaire<br />

tertiaire<br />

quaternaire<br />

notation<br />

usuelle<br />

I<br />

II<br />

III<br />

IV<br />

…s’il est lié à :<br />

1 seul autre atome<br />

de carbone<br />

2 autres atomes<br />

de carbone<br />

3 autres atomes<br />

de carbone<br />

4 autres atomes<br />

de carbone<br />

nom<br />

radico-fonctionnel<br />

chlorure de méthyle<br />

iodure<br />

de 1-méthyléthyle<br />

(iodure d’isopropyle)<br />

bromure<br />

de 1-méthylpropyle<br />

(bromure de s-butyle)<br />

halogénure<br />

d’alkyle<br />

R–CH2–X<br />

primaire<br />

R 2CH–X<br />

ou RR'CH–X<br />

secondaire<br />

R3C–X<br />

ou RR'R''C–X<br />

tertiaire<br />

Les halogénométhanes H 3C–X sont classés à part, ou regroupés avec les halogénures<br />

primaires.

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