CHIMIE

R
C
R
O
N
H
H
a)
N
O
R
C R
H
N
C
H C
N
H O
C
N C
C C O
H O
C N
C
O
H
C N
H
NO
H
C
N C C
C
C
O
O H
C N
C H
O
N
H C
N
C O C
O
b)
c)
Doc. 27 Liaison O-----H−N dans
les amides (a), les chaînes polypeptidiques
(b) ou l’A.D.N. (c).
CH 3
H
CH 3
O
H
O
H
O H O
H
H
H
O
H
Doc. 28 Interactions entre les
molécules de méthanol et d’eau.
nom solubilité (g .L –1 )
éthanol totale
propanol totale
butan-1-ol 80
pentan-1-ol 22
hexan-1-ol 7
heptan-1-ol 3
Doc. 29 Solubilité des alcools
dans l’eau.
COURS
■ Les propriétés détergentes des savons et des lessives, la constitution des
membranes biologiques naturelles ou artificielles (liposomes) constituent des
exemples pratiques d’associations par interactions de van der Waals ou liaisons
hydrogène.
2.3.3. Solubilité et miscibilité
■ La dissolution d’un soluté moléculaire B dans un solvant S peut être représenté
par l’équilibre :
B (pur) = B (dissous dans S)
Lors de la dissolution de B, les forces intermoléculaires entre molécules de B
sont partiellement détruites et il se crée de nouvelles interactions entre molécules
de B passées en solution et les molécules du solvant S.
Le nombre et l’intensité des interactions de van der Waals ou des liaisons hydrogène
qui s’établissent alors entre le soluté et le solvant contrôlent la solubilité
de B dans S.
Plus les molécules d’un soluté peuvent donner d’interactions intermoléculaires
avec celles d’un solvant, plus ce soluté est soluble dans le solvant
considéré.
L’étude expérimentale des solubilités des composés moléculaires montre que la
solubilité de B dans S est d’autant plus élevée que les interactions intermoléculaires
mises en jeu dans B et S sont du même type : qui se ressemble
s’assemble.
Ainsi :
Interactions de faible énergie
11
liaison hydrogène
entre bases purique
et pyrimidique
chaîne de phosphate
désoxyribose
– le méthanol H3C–OH et l’eau H–OH constitués de molécules de volume
comparable, polaires et participant à des liaisons hydrogène sont miscibles en
toute proportion (doc. 28) ;
– le diiode I 2, apolaire et qui ne peut participer à des liaisons hydrogène, est
très faiblement soluble dans l’eau alors qu’il est très soluble dans le cyclohexane
C 6H 12 apolaire et dépourvu lui aussi de liaisons hydrogène.
© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
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