CHIMIE

© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
COURS
336
F
O
CH3
11
H
H
F
Interactions de faible énergie
H
F
H
F
CH3 CH3 CH3
O
H
CH3
H
F
CH3
Les atomes A et B pouvant intervenir sont essentiellement des atomes de fluor
F, d’oxygène O et d’azote N et plus rarement de chlore.
On rencontre ainsi de nombreuses liaisons hydrogène dans l’acide fluorhydrique
ou fluorure d’hydrogène liquide HF, l’eau liquide ou solide H 2O, le
méthanol liquide CH 3OH, ou l’ammoniac liquide NH 3 (doc. 19).
H
F
H
O
O
H H H H
O
O
Doc. 19 Exemples de composés
présentant des liaisons hydrogène
(en pointillés).
Doc. 20 Caractéristiques de liaisons
hydrogène dans quelques
composés.
2.2.2. Aspects énergétiques
L’énergie d’une liaison hydrogène est de l’ordre de quelques dizaines de kilojoules
par mole, soit environ dix fois moins intense que celle d’une liaison covalente.
Cette énergie est généralement supérieure à celles observées pour des
interactions de van der Waals (doc. 11 et 20).
2.2.3. Aspects géométriques
O
H
H
H
O
H
O
H
H
H
H
Les trois atomes A, H et B impliqués dans une liaison hydrogène sont, lorsque
cela est possible, alignés.
La liaison hydrogène B-----H est environ deux fois plus longue que la liaison
covalente B-H (doc. 20). La longueur de la liaison B-----H est inférieure à la
somme des rayons de van der Waals des atomes H et B.
Lorsque l’atome d’hydrogène d’une liaison A–H participe à une liaison hydrogène,
la liaison covalente A–H est un peu plus longue, ce qui indique un léger
affaiblissement.
nature matériau état
dH–A covalent
(pm)
N
H
H
H
N
H
H
H
N
H
dH–A énergie de
liaison liaison
hydrogène hydrogène
(pm) (kJ .mol –1 )
F–H-----F – KHF 2 cristal 92 134 96
F–H-----F HF liquide 92 163 29
O–H-----O H2O cristal 100 180 25
O–H-----O (CH3CO2H)2 liquide 96 180 33
N–H-----F – NH4F cristal 101 162 21
N–H-----N NH3 cristal 101 239 5