CHIMIE

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Exercices
23
*Interpréter la réaction suivante, en proposant
un schéma réactionnel. Déterminer la substance organique A
formée simultanément.
H 3C O
24
Déterminer le produit de réaction du carbonate de
diméthyle (cf. ex. 23) sur un excès de bromure de cyclopropylmagnésium,
réaction suivie d’hydrolyse en milieu acide.
Proposer un schéma réactionnel.
Synthèses à proposer (ex. 25 à 29)
25
*Quel produit a été mis à réagir sur le bromure
de propylmagnésium pour former, après hydrolyse, le 4-éthylheptan-4-ol
?Lechoix est-il unique ?
26
C O + 3 H3C CH2 Mg Br
H3C O
carbonate de diméthyle bromure d’éthylmagnésium
1)
2)
THF, 25 °C
H 2 O, H +
H 3CCH 2
3-éthylpentan-3-ol
CH 2CH 3
C OH + 2A
CH 2CH 3
*À partir de but-1-ène, de propanone, de tout réactif
inorganique et de tout solvant utile, proposer, en précisant
les conditions opératoires, une méthode de synthèse des :
1 • 2-méthylhexan-2-ol ; 2 • 2,3-diméthylpentan-2-ol.
27
*À partir de 2-chloropropane comme seul réactif
organique, de tout réactif inorganique et de tout solvant, proposer,
en précisant les conditions opératoires, des suites de
réactions permettant de préparer l’acide 2-méthylpropanoïque ;
28
*À partir de 2-chloropropane et de propanone
comme seuls réactifs organiques, de tout réactif minéral ou
de tout solvant utiles, proposer d’une suite de réactions
permettant de préparer le 2,3-diméthylbutan-2-ol.
29
**À partir de butan-2-ol, d’éthanol, d’éthanal
et d’oxyde d’éthylène comme seuls réactifs organiques, de
tout réactif minéral ou de tout solvant utiles, proposer des
suites de réactions permettant de préparer :
a. le 3-méthylpentan-3-ol ;
b. le 3-méthylpentan-2-ol ;
c. le 3-méthylpentan-1-ol ;
d. l’acide 2-méthylbutanoïque.
SOS : Le chlorure de thionyle SOCl 2 transforme un alcool
ROH en dérivé chloré RCl :
ROH + SOCl 2 → RCl + SO 2 + HCl
Un alcool secondaire est oxydé en cétone par une solution
acide de dichromate de potassium.