CHIMIE

Applications directes du cours
1
Hydrolyse d’un organomagnésien
1 • Donner l’équation et le schéma réactionnel de l’hydrolyse
du bromure de propylmagnésium en milieu neutre.
2 • Donner l’équation de l’hydrolyse du bromure de propylmagnésium
par une solution de chlorure d’hydrogène.
2
Réaction d’un organomagnésien
avec un acide de Brønsted
Compléter les schémas de réaction et donner le schéma
réactionnel. Justifier la possibilité de réaction compte tenu
des valeurs de pK A (doc. 5). Une hydrolyse finale en milieu
acide est réalisée.
a. Éthanol + bromure de propylmagnésium c …
b. N-méthylpropanamine
+ bromure de propylmagnésium c …
c. Propyne + bromure de propylmagnésium c …
d. Acide éthanoïque + bromure de propylmagnésiumc
…
3
Dosage d’un organomagnésien
Méthode de Zérévitinov
La réaction de 15,6 g d’iodométhane avec un excès de
magnésium donne un volume de 200 cm 3 d’une solution
éthérée limpide. Un prélèvement de 2,00 cm 3 de cette solution
est mis à réagir avec de l’eau en présence d’acide. À
25 °C, sous pression de 1,00 bar, un volume de 22 cm 3 de
gaz est recueilli.
1 • Quel est le produit A de la réaction de l’iodométhane
sur le magnésium ? Interpréter sa formation par une équation
de réaction.
2 • Quel est le gaz recueilli ?Interpréter sa formation par
un schéma réactionnel.
3 • Calculer la quantité de produit A obtenu et le rendement
de sa formation. Quelle hypothèse a dû être faite pour
obtenir ces valeurs ?
4
Dosage acido-basique
d’un organomagnésien
La synthèse du bromure d’éthylmagnésium est réalisée en
faisant réagir 21,8 g de bromoéthane avec un excès de
magnésium. Un volume de 180 cm 3 de solution éthérée
limpide S est obtenu. Un prélèvement de 5,00 cm 3 de cette
solution est introduit avec précaution dans 10,0 cm 3
de solution aqueuse de chlorure d’hydrogène à
1,00 mol . L –1 . Le volume de solution 1,00 mol . L –1 d’hydroxyde
de sodium versé à l’équivalence pour doser le
mélange est V e = 4,6 cm 3 .
1 • Déterminer la concentration du bromure d’éthylmagnésium
dans la solution S.
2 • En déduire le rendement de la synthèse.
5
Alkylation d’un organomagnésien
Dans des conditions où toute réaction avec la vapeur d’eau,
le dioxygène et le dioxyde de carbone est évitée, quel produit
parasite peut se former lors de la synthèse :
1 • du bromure de phénylmagnésium ?
2 • du bromure de benzylmagnésium ?
Dans quel cas ce produit parasite sera-t-il en plus grande
proportion ?
Réaction d’un organomagnésien
avec un aldéhyde ou une cétone
(ex. 6 à 8)
6
Déterminer, en expliquant la démarche par un
schéma réactionnel, la structure du produit de la réaction
du bromure de propylmagnésium sur chacun des composés
suivants. Dans chaque cas, une hydrolyse en milieu
acide constitue la dernière étape :
a. méthanal ;
b. benzaldéhyde Ph –CHO ;
c. cyclohexanone ;
d. butanone .
7
Exercices
Une solution de 2-bromobutane dans l’éthoxyé
thane est versée sur du magnésium en quantité stœchiométrique.
Il se forme un produit A. Une solution de
méthanal est ensuite ajoutée lentement.
1 • Quel produit B est obtenu ? Comment doit-on opérer
pour isoler un alcool C ?Nommer cet alcool.
2 • La formation de l’alcool s’accompagne de la formation
d’un précipité. Quel est ce précipité ? Comment sa
dissolution peut-elle être réalisée ?
3 • Décrire un procédé analogue permettant de préparer
du pentan-1-ol.
© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
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