CHIMIE

© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
COURS
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Organomagnésiens mixtes
• Ester, chlorure d’acyle, anhydride d’acide
• Dioxyde de carbone
• Nitrile
d
d
X
d
R Mg Et2O + R' C N
d
• Époxyde
d d
R R
R C O
R" O
'
R' X
Mg
+ Et2O Et2O C O
Mg X
O
instabilité due à la présence
R"
de 2 groupes électroattracteurs
sur le même atome de carbone
d d
d
d
R
C
R
O
'
R Mg
– Mg
R" O MgX
2 X
R Mg
R
R'
X
, – X
R
C OH
R' puis :
Et2O C O
deuxième addition de R – Mg – X
H2O, H
R
alcool tertiaire
et R" O H
autre alcool
d
H2O, H
d d
R
d +
Mg
O
d
C
O
R C
O
d
O Mg X
2
Mg , – X
X
H
C O + R" O Mg X
acide
carboxylique
d
R
R
R
d
H
2O, H + H2O, + H
R' C N Mg X C N H
C O + NH4
– Mg
H
R'
R'
ion
imine
cétone ammonium
2
– X
– Mg 2 d
H2O, H
, – X
d
d
X
d
H
d
R Mg
d
R O Mg R CH2 CH2 OH
H2C O
CH2 CH2 X
CH2 L’attaque d’un époxyde non symétrique par un organomagnésien se fait majoritairement sur l’atome de carbone
le moins encombré.
R
R'
R
C
O
O
H