CHIMIE

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COURS
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Organomagnésiens mixtes
(*) Cette réaction n’est pas explicitement
au programme, mais peut constituer
une réaction secondaire lors de la
préparation d’un organomagnésien.
7 Réaction d’un organomagnésien
avec le dioxygène (*)
■ À basse température et en présence de dioxygène en excès, un organomagnésien
donne, après hydrolyse, un hydroperoxyde d’alkyle R –O–O–H ,
comportant une liaison simple O–O caractéristique des composés peroxo. Il
en est ainsi lorsque l’organomagnésien est versé progressivement dans une
solution dans laquelle bulle du dioxygène.
O2 , excès
H2O R Mg
R O X
R O
– 78 °C
X
O Mg O H
■ À température ambiante et en présence d’organomagnésien en excès, le dioxygène
donne un alcoolate d’halogénuremagnésium dont l’hydrolyse conduit à
un alcool.
R Mg
X
O 2
20 °C
R O
Mg
Ces réactions n’ont pas d’intérêt synthétique. Elles soulignent qu’il faut éviter
la présence de dioxygène lors d’une synthèse magnésienne.
X
H 2 O
R O
H