CHIMIE

Doc. 12 Présentation des dérivés
d’acides carboxyliques.
4.1.5.2. Exemple
Soit, à synthétiser, le butan-2-ol.
■ Analyse rétrosynthétique
■ Synthèse
H 3C OH
CH
CH 2
molécule cible
O
H3C C + H3C CH2 H
CH 3
Organomagnésiens mixtes
H3C OH
CH
H2C CH3 H3C
d d
C O
H
CH2
d
H3C Br
d
Mg
synthons réactifs
Mg Br
1) 0 °C, Et2O H
2) 2O, H
Pour s’entraîner : ex. 19
4.2 Addition d’un organomagnésien sur le groupe
carbonyle d’un ester, d’un chlorure d’acyle ou
d’un anhydride d’acide
COURS
Le tableau du document 11 présente les dérivés d’acides carboxyliques. Les
anhydrides d’acide et les esters ont été vus dans le secondaire. La nomenclature
est présentée dans l’annexe 6 et appliquée ci-dessous. La réaction sur un
nitrile est étudiée au paragraphe 6.
classe formule
fonctionnelle générale
8
OH
exemple nom
chlorure d’acyle
O
O
O
chlorure de
( R C est
R C
H3C CH2 C
propanoyle
Cl
Cl
le groupe acyle)
R C
H3C C
anhydride
d’acide
O
O
anhydride
éthanoïque
R C
H3C C
ester
R
C
O
O
O
O
R
H3C CH2 CH2 C
butanoate de
méthyle
nitrile R C N
H3C C N
éthanenitrile
O
O
O
O
CH 3
© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
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