CHIMIE

R' C
• Le schéma général est le suivant :
Réaction acide-base :
Hydrolyse en milieu acide :
• Les principales réactions possibles sont rassemblées dans le document 6.
COURS
Le sens favorable de ces réactions rapides est déterminé par la force des acides
et des bases des couples qui interviennent ; c’est donc la qualité d’acide et de
base des réactifs qui est prise en considération. En ce qui concerne l’organomagnésien,
c’est le carbanion virtuel R qui est considéré, bien que, dans les
solvants utilisés, la liaison C–Mg soit covalente et polarisée.
Exemple :
diéthylamine acide le plus fort ( pKA = 36 )
d
d
d
(CH3CH2) 2N H
d
+ Mg CH2CH2CH2CH3 Br
d
H
d Z
Organomagnésiens mixtes
+
R
Mg
H R + Z Mg
X
H2O, H
X
H Z
(aq)
H + Z d Mg d + Mg 2 + X
H 2O , H +
Z –H +R–Mg–X c H–R + Z –MgX H–R + Z –H
–Mg 2+ , – X
HO –H
1/2 Mg(OH) 2 +1/2 Mg 2 +X
diéthylamidure de bromuremagnésium
base la plus faible
(CH3CH 2) 2N
Mg
H CH2CH2CH2CH3 bromure de butylmagnésium butane
base la plus forte acide le plus faible ( pKA = 60 )
+
8
Br
Pour s’entraîner : ex. 1, 2 et 4
X
HO –H
R'O–H alcool R'O–MgX R'O–H
O
O H
acide
carboxylique
Ar –O–H phénol
R' C
H2O + R –Mg–XcH–R+ Ar –O–MgX cH–R+
H
Ar –O–H
H 2N–H ammoniac H 2N–MgX H 2N–H
R'NH –H amine R'NH –MgX R'NH –H
R' –C≡C–H dérivé R' –C≡C–MgX R'–C≡C–H
acétylénique acétylénique
Doc. 6 Principales réactions d’un
organomagnésien avec des composés
acides.
R' C
O
O MgX
O
O H
© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
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