CHIMIE

© Hachette Livre – H Prépa / Optique, 1 re année, MPSI-PCSI-PTSI –La photocopie non autorisée est un délit
234
8
OBJECTIFS
• Connaître le mode et les conditions
expérimentales de préparation
des organomagnésiens
mixtes.
• Connaître la réactivité nucléophile
et basique des organomagnésiens
mixtes.
• Connaître les réactions d’addition
sur le groupe carbonyle
(cétones, aldéhydes, esters, chlorures
d’acyle, anhydride d'acide),
sur le dioxyde de carbone, sur le
groupe –C∫N d’un nitrile et sur
les époxydes.
PRÉREQUIS
• Définition et nomenclature d’un
aldéhyde, d’une cétone, d’un
ester, d’un anhydride d'acide (cf.
1 re S et Term S).
• Stéréochimie (cf. chap. 6).
• Définition d’un réactif électrophile
ou nucléophile, d’un acide
et d’une base de Lewis (cf. chap. 7
§2.2.1).
• Mésomérie (cf. chap. 2).
Organomagnésiens
mixtes
INTRODUCTION
Les organomagnésiens font partie des dérivés organométalliques
dont la structure comporte une liaison carbone-métal.
Les organomagnésiens mixtes ont la formule
schématique R–Mg–X , où R représente un groupe hydrocarboné
(éventuellement substitué)et X, un atome d’halogène.
Ces dérivés ont été découverts par le chimiste français
Victor Grignard (*) et sont encore souvent appelés « réactifs
de Grignard »(Grignard reagent, en anglais).
Les organomagnésiens sont exclusivement des intermédiaires
de synthèse. Ils permettent une très grande variété de synthèses
intéressantes, en particulier du fait de la création de
liaisons carbone-carbone. Ces réactions sont pratiquées
principalement au laboratoire ; l’industrie ne les met en
œuvre que dans de rares cas, lorsque d’autres méthodes ne
sont pas utilisables, et pour des produits à forte valeur
comme les arômes, les parfums ou les produits biologiques :
le linalol, des stéroïdes, la vitamine A1, …
L’étude de ces dérivés sert d’introduction et de modèle
à l’étude des autres organométalliques dont l’intérêt
ne cesse de croître en raison de leur sélectivité.
Des réactions faisant intervenir d’autres organométalliques
seront abordées en deuxième année.
(*) VICTOR GRIGNARD (1871-1935), né à Cherbourg, professeur à
l’Université de Lyon. Il a découvert les organomagnésiens mixtes en
1900 et obtenu le prix Nobel de Chimie en 1912.