CHIMIE

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Proposer une suite de réactions permettant de passer
du 1,6-diméthylcyclohex-1-ène au 1,2-diméthylcyclohex-
1-ène. Préciser les conditions expérimentales. SOS
SOS : Deux étapes bien choisies suffisent.
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Proposer des suites de réactions, en précisant les
conditions expérimentales, permettant de passer :
1 • du 2,3,5-triméthylhex-3-ène :
a. au 2,3,5-triméthylhex-2-ène ;
b. au 2,4,5-triméthylhex-2-ène.
2 • du pent-1-ène :
a. au pentan-1-ol ;
b. au pentan-2-ol.
3 • du chlorocyclopentane au trans-1-2-dichlorocyclopentane.
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Soit A le 2-méthylcyclopentanol et B le 1-méthylcyclopentanol.
Proposer des suites de réactions, en précisant les
conditions expérimentales, permettant de passer de A à B ou
de B à A. SOS
SOS : Chauffé en milieu acide un alcool donne majoritairement
l’alcène le plus substitué.
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Dosage d’une solution de
1-méthyl-cyclohexène
par le bromure d’iode
Deux erlenmeyers contiennent chacun 10,00 cm 3 d’une solution
à environ 0,2 mol . L –1 de bromure d’iode IBr dans l’acide
éthanoïque.
1 • Dans l’erlenmeyer n° 1 sont ajoutés 5,00 cm 3 d’une solution
de 1-méthylcyclohexène dans l’acide éthanoïque et un
peu d’éthanoate de mercure(II) qui sert de catalyseur. Quel
corps est formé ? La solution obtenue est-elle optiquement
active ?Proposer un mécanisme pour la réaction. SOS
2 • Dans l’erlenmeyer n°2 est versé un excès d’iodure de potassium.
Le diiode formé est dosé par une solution 0,100 mol . L –1
Réactivité de la double liaison carbone-carbone
de thiosulfate de sodium, le volume versé à l’équivalence est
V 2 = 39,0 cm 3 . Quelle est la concentration exacte de la solution
utilisée de bromure d’iode dans l’acide éthanoïque ?
Comment l’équivalence est-elle pratiquement
détectée ?
3 • Ces opérations sont répétées dans l’erlenmeyer n°1.
Comment l’excès de bromure d’iode par rapport au 1-méthylcyclohexène
se manifeste-t-il ? Le volume de thiosulfate versé
à l’équivalence est V 1 = 19,5 cm 3 . Quelle est la concentration
en 1-méthylcyclohexène de la solution dosée ?
SOS : Utiliser les électronégativités du brome et de l’iode
pour déterminer la polarité de I–Br.
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Dérivé éthylénique déterminé par
les produits d’ozonolyse
1 • Quels dérivé éthyléniques (donner leur nom) donnent par
ozonation et traitement réducteur de l’ozonide les composés
suivants :
O
a. de la butanone et de l’éthanal ?
b. de la propanone (uniquement) ?
c. du butanedial, du méthanal et
de l’éthanal ?
d. de l’hexanedial (uniquement ;
éthylénique à six atomes de carbone) ?
e. du 4-oxopentanal (uniquement ; éthylénique à cinq atomes
de carbone) ?
f. de la cyclodécane-1,6-dione F ?
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L’action de dioxygène ozonysé, suivie d’un traitement
réducteur, sur une hormone d’insecte de formule C21H40 donne trois produits :
A : CH3(CH2) 10CHO
B : CH3(CH2) 4CHO
C : HOCCH2CHO
Est-il possible de déterminer sans ambiguïté la formule de
cette hormone ? Sinon, écrire la formule développée de ses
stéréoisomères.
O
F
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EXERCICES
© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
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