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© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit COURS 220 7 Réactivité de la double liaison carbone-carbone APPLICATION 2 Hydrochloration du chlorure de vinyle Commenter, en termes de stabilité de carbocation, l’obtention majoritaire de 1,1-dichloroéthène lors de l’addition de chlorure d’hydrogène au chlorure de vinyle H 2C=CHCl. H 2C CH Cl + HCl – Cl Conformément au raisonnement précédent (cf. §3.2.4.3.), qu’il conviendrait de reprendre ici, la formation majoritaire de H 3C–CHCl 2 provient du carbocation intermédiaire B plus stable que le carbocation A. B est un carbocation secondaire, mais dont la charge + e est accentuée par l’atome de chlore (électronégatif) voisin, alors que A est primaire, mais sa charge + e est moins Les réactions d’addition étudiées dans ce paragraphe 3 sont qualifiées d’électrophiles parce que l’étape cinétiquement déterminante est l’attaque électrophile de la liaison C= C . Le symbole ∆ indique un chauffage. 3.3 Addition d’eau : hydratation 3.3.1. Bilan et conditions L’eau s’additionne sur la double liaison C= C d’un dérivé éthylénique en présence d’acide fort (l’acide sulfurique H 2SO 4 principalement) pour donner un alcool. Un alcène donne ainsi un alcanol. Une solution d’acide peu concentrée suffit pour une addition sur un dérivé substitué au niveau de la liaison C= C. Exemple : Un alcène peu substitué nécessite un acide plus concentré. Dans une première étape, il y a, dans ce cas, formation d’un hydrogénosulfate d’alkyle ; celui-ci est ensuite hydrolysé en alcool. Exemple : H3C CH Cl B carbocation Cl secondaire + mésomérie majoritaire Cl H3C CH H3C CHCl2 A Cl H2C CH2 Cl carbocation H2C CH2 primaire accentuée par l’atome de chlore, car cet atome de chlore est plus éloigné que dans B. Cependant, deux formules mésomères peuvent être écrites pour B ; elles traduisent une délocalisation de la charge du carbocation. L’observation expérimentale du produit majoritaire indique que la délocalisation électronique dans B est plus stabilisante que n’est déstabilisant l’effet de l’atome de chlore électronégatif proche. H 2 SO 4 à 50 % H 2 O H2SO4 à 80 % H2O OSO2OH OH propène hydrogénosulfate d’isopropyle Pour s’entraîner : ex. 9 OH 50 % Cl Cl propan-2-ol
alcène 3.3.2. Observations expérimentales ■ Cinétique chimique Il y a peu de résultats concernant la loi cinétique. La vitesse augmente avec le degré de substitution de l’alcène (doc. 16). ■ Régiosélectivité COURS Comme l’addition d’hydracide, l’addition d’eau en milieu acide fort suit la règle de Markovnikov.Parmi les deux alcools qui peuvent se former, l’alcool de la classe la plus élevée est obtenu très majoritairement. Les exemples ci-dessus illustrent cette régiosélectivité. En conséquence, l’addition d’eau ne peut être utilisée pour la préparation d’un alcool primaire (*) (le 2-méthylpropène ne conduit pas au 2-méthylpropan-1-ol). 3.3.3. Schéma réactionnel ■ Description Réactivité de la double liaison carbone-carbone Dans une première étape cinétiquement déterminante, on admet la formation d’un carbocation. Ce carbocation est ensuite attaqué par une molécule d’eau, plus nucléophile que l’anion de l’acide fort, mais surtout présente en bien plus grande quantité. Il se forme l’acide conjugué de l’alcool ; celui-ci est très fort et très majoritairement déprotoné en alcool. Il y a donc catalyse par les ions hydronium.Le schéma est donné ciaprès sur l’exemple de l’hydratation du 2-méthylpropène. (**) H3C C CH2 + H étape cinétiquement H3C C CH3 O H H H3C C H O H H3C déterminante H3C H3C CH3 2-méthylpropène acide conjugué de l’alcool Donner le schéma réactionnel de l’hydratation du propène en présence d’acide sulfurique concentré, avec H3C CH CH2 + H O H3C CH CH3 + H3C O CH CH3 O H O S O OH krel pour l’hydratation en milieu acide à 25 °C H2C= CH2 1 éthène H3C–CH=CH2 1,0 . 10 6 propène (CH3)2C= CH2 2-méthylpropène H 2,5 . 10 11 Doc. 16 Constante de vitesse relative de l’hydratation de quelques alcènes de plus en plus substitués. (*) Exception faite bien évidemment pour l’obtention de l’éthanol H 3C–CH 2OH à partir de l’éthène H 2C= CH 2 . (**) Toutes ces étapes sont renversables (cf. § 3.3.4. et chapitre 14 § 9.) O O APPLICATION 3 H 7 H3C O H C H 3C CH 3 alcool 2-méthylpropan-2-ol passage par un hydrogénosulfate d’alkyle, décomposé ensuite par addition d’eau. O S O H étape cinétiquement H3C CH CH3 + O O déterminante S O H CH H 3C CH 3 O OSO2OH hydrogénosulfate d’isopropyle lors de l’hydrolyse + HSO4 + H (aq) + HSO4 (*) H O H O H H3C CH CH3 H3C CH CH3 (*) Dans l’eau H 2SO 4 concentré est dissocié en ions H + (aq) et HSO – 4. O S O H O © Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit 221
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H PRÉPA TOUT EN UN CHIMIE PCSI •
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HPRÉPA TOUTENUN CHIMIE PCSI André
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Cet ouvrage est conforme aux progra
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1 OBJECTIFS • Connaître les quat
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a) b) 700 l (nm) 600 500 400 Doc. 2
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E E n E n l’absorption d’un pho
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•La configuration électronique d
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Le métal cuivre Cu, l’hydroxyde
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Le terme générique d’élément
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Les nombres quantiques CQFR L’ét
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Applications directes du cours 1 D
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26 L’élément cuivre Le cuivre e
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(*) Un corps simple est constitué
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(*) La prise en compte des doublets
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Établir la représentation de Lewi
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(*) La première formule ci-dessus
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Déterminer les principales formule
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(*) Dans le propénal, les deux dou
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■ m + n = 2 AX 2E 0 : l’édific
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a) b) Cl 120° Cl Cl Cl P PCl 5 typ
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- 1 2 + 1 O G + - 1 2 ep O • O
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III - Espèces à liaisons délocal
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Applications directes du cours 1 Co
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1 • Préciser le caractère polai
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3 OBJECTIFS • Savoir définir et
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(*) Soit un système fermé, siège
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Sens direct ou sens 1 → Sens inve
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La pyrolyse de l’éthanal selon :
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(*) La combustion du mélange d’a
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• On réduit au même dénominate
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(*) • Pour la réaction d’équa
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Vitesses de réaction 8 Déterminat
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Vitesses de réaction • p ≠ 1 :
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Vitesses de réaction COURS On en d
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Facteurs cinétiques Vitesses de r
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6 Décomposition de l’anion perox
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2 • Le suivi de la réaction est
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18 Oxydation des ions iodure par le
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CH 3 (1) + HNO 3 (2) CH 3 CH 3 NO 2
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n 0 2 n 0 3 n 0 3 0 nCH3COOH (t) nC
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(*) Bien que la désintégration de
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CQFR Dans un processus complexe met
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En déduire l’expression des conc
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. Tracer ln = f(t) ou effectuer u
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2 • Déterminer, tout d’abord,
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a. Quel est l’intérêt d’avoir
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5 OBJECTIFS • Savoir distinguer l
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(*) Au niveau moléculaire : la not
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I H I H Cl I H I H Doc. 3 Chocs bim
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À tout instant : Ep(t) + Ec(t) = E
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Cl C Cl C H Doc. 13 L’énergie li
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Exemple : L’action du permanganat
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Mécanismes réactionnels en cinét
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(*) Pour un acte élémentaire, l
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Doc. 26 Maillons de la chaîne réa
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Intermédiaires réactionnels Méca
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2 • Un récipient transparent, co
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13 Théorie de Lindeman Il arrive s
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1 • Le mécanisme réactionnel su
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CH • 3 + HBr c CH 4 + Br • (4)
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2 • Donc seule la réaction (1) e
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6 OBJECTIFS • Connaître les repr
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formule semidéveloppée formule to
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x O z G plan(p), de cote z o (S ) s
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(*) En Mécanique Quantique, un niv
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électron i électron j 1s ns, np n
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Le cas des éléments du bloc d est
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Doc. 37 Évolution du rayon atomiqu
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Modèle quantique de l’atome •
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Données : constante de Boltzmann :
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14 **Éléments de transition 1 •
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(*) La masse des noyaux étant beau
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Structure électronique des molécu
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a) 1s 1 b) 1s 1 c ou j H 1 c ou j H
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(*) b12 0 0 S 1 S 1 0 Doc. 9 Var
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E E H ∆E s ∗ 1s 1 ∆E s H 1 H
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Structure électronique des molécu
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Doc. 18 Interactions 2p-2pconduisan
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E s ∗ z s z s ∗ s s s 3.3.2. Di
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Doc. 27 La liaison dans la molécul
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Doc. 33 Les lignes d’isodensité
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Le recouvrement est d’autant plus
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E s * p * Doc. 36 Représentation s
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Doc. 41 Spectre d’absorption du b
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Cas des molécules diatomiques hét
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5 La molécule de difluor 1 • Que
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13 La molécule de diazote 1 • a.
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11 OBJECTIFS • Définitions, cara
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a) b) G - rp(X2) = r0 rp G + + - d
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espèce EK ED EL Cl2 0 0 49,5 CH4 0
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alcane Doc. 16 Températures d’é
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H C O H Doc. 21 Formation d’une l
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R C R O N H H a) N O R C R H N C H
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H O C a) O H O O H b) Doc. 33 Acide
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Les interactions de van der Waals C
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Pour certains calculs on pourra uti
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8 Températures de changement d’
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. La densité et la viscosité de c
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12 OBJECTIFS • Connaître les pos
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(*) Lorsque la masse molaire de l
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(*) La réaction d’un acide de Le
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Doc. 8 Types de réactions selon la
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(*) En présence d’un grand excè
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Doc. 12 Influence de la nature du g
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E p stabilisation de l'anion nuclé
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Doc. 18 Influence du groupe R de R-
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(*) Br 71 % Et-O , K , -HBr et Et
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E p H 3 C Br 2 CH 2 CH 3 H CH3 H H
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Br CH3 23 CH2CH3 H CH3 H -Br Compo
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Doc. 32 Une réaction se produisant
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H 3C H H3C-C-O CH3 CH 3 t-Bu-O CH
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Les dérivés halogénés CQFR •
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Applications directes du cours 1 Vo
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Réactions à compléter (ex. 18 à
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■ Réactions de type S N2 Réacti
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13 OBJECTIFS • Identifier les tro
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CH3 -CH2 -CH2 -NH2 propylamine N(CH
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formule NH (CH3)3N - (CH3CH2)3N - N
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100 80 60 40 20 0 2,5 Composés à
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(*)L’expression de cette constant
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(*) CH3(CH2) 6CH2Br 1 mol NH3 (2 mo
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Composés à liaison simple carbone
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4 • On fait réagir le mélange r
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14 OBJECTIFS • Connaître la synt
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fonction alcool phénol formule R-O
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La nomenclature officielle (recomma
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a) R O b) a) 100 % transmission H O
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molécule H3C-OH H3C-CH2-OH Doc. 14
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(*) Pour un étheroxyde aromatique
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(*) HO - ArO - pKA 14 H2O 10 Réact
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(*) Cette réaction constitue le pr
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E p (CH 3 ) 3 COH + HBr (CH3 ) 3CO
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R Facilité de déshydratation d’
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OH H2 SO4 ∆ pentan-3-ol c (E)-pen
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(*) C’est le plus souvent aussi l
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Définitions CQFR • Alcool R-OH p
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tribromure de phosphore Transformat
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8 Suite de réactions Réactions su
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Déshydratation (ex. 17 et 18) 18 1
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c. Préciser la nature du mécanism
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15 OBJECTIFS • Savoir décrire le
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paroi fixe système frontière mobi
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CaCO 3 (s) CO 2 (g) CaO (s) Doc. 5
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H (T 1 , x 2 ) H (T 1 , x 1 ) entha
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1CH 4 (g) + 2 O 2 (g) = 1 CO 2 (g)
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(*) Historiquement les relations (1
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Le volume des phases condensées es
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∆ r H 0 0 : réaction endothermi
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5.2.2. Températures de flamme adia
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T 2 T 1 température T du système
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6.2 Détermination par le calcul CO
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Déterminer, à 298 K, ∆ r1H 0 ,
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1 UO 2 (s) + 4 HF (g) 1 (a) + 4 (b)
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formule Vion DionU 0 atomes H 13,6
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Dfus H 0 corps purs Tfus (K) (kJ .m
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La dissociation d’une liaison O
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États et grandeurs standard CQFR
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Applications du premier principe à
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Cette réaction se déroule dans un
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Sous la pression de 101,3 kPa, le m
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Masses molaires (g . mol −1 ):Ca:
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(*) Dans une solution, les solutés
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Le plus souvent c 0 n’est pas men
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a) Q c K0 Q évolution dans le sens
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(*) L’Union Internationale de Chi
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température (°C) KA pKA 0 8,0 . 1
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a) a) % 90 % HNO2 - % NO2 % 90 80 7
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1) L’équation de la réaction qu
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DpH 0,01 2,3 % 0,05 11,5 % 0,1 23 %
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(*) Comme nous l’avons vu en Term
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Déterminer à 25 °C le pH d’une
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solution pH initial nature de l’a
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2,3.c 4 0 pseudo-tampon dû au coup
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pH s pH E 0 dpH ( dV ) V E E teinte
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14 pH 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
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(*) Lorsque la réaction de titrage
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H 2A H 2A HA - pK A1 pK A1 +2 pH pK
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Doc. 43 Simulation du titrage d’u
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• Pour tout couple acide-base (HA
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1 Activités d’espèces chimiques
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9 Réactions acido-basiques On cons
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1 • Déterminer le volume V 2E d
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31 Exercices en relation avec les t
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17 OBJECTIFS • Savoir définir et
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(*) Pour alléger l’écriture, no
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Doc. 4 Diagramme de prédominance d
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a) O CH -CO 2C-H2C 2 2 N-CH -CH -N
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(*) K f1 = K f2 = Doc. 11 Domaines
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Doc. 15 Un excès de lignand favori
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Doc. 18 Graphes simulés des pource
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accepteurs d'ions Fe3+ de plus en p
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c’est-à-dire :pF = - log [F - ]
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accepteurs d'ions Ca2+ de plus en p
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Réactions compétitives entre comp
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1 • On prépare 250 mL de solutio
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a. Quel ion est dosé en premier ?
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18 OBJECTIFS • Définition du pro
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composé AgCl AgBr AgI Ag2CrO4 Fe(O
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APPLICATION 1 Le précipité de sul
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Doc. 10 Pourcentage d’ions argent
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Une quantité n 0 = 1,0 . 10 -3 mol
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0 - 1 - 2 - 3 - 4 - 5 - 6 - 7 log s
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Une solution est maintenue saturée
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2) Exprimer la solubilité de Al(OH
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- 2 - 3 - 4 - 5 - 6 - 7 - 8 - 9 log
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On introduit, dans un bécher, les
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1 Formation et dissolution de préc
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13 Solubilité du nitrite d’argen
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1 • Que représente (s sol - s ea
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Al 3+ (aq) + 3 e - = Al (s) Fe 3+ (
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Dans l’eau H 2O, dans l’ion oxo
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zinc COM Zn 2+ , SO 4 2- mA R pont
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) électrolyte (K zinc cuivre + + C
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(*) Certains auteurs notent a l’e
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tête isolante bouchon du tube de p
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Dans tout exercice, il faudra, sur
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(*) Ce résultat sera démontré en
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Considérons la pile formée par l
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APPLICATION 3 Couples Cu 2+ /Cu et
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Ce4+ a) b) Fe 2+ K + SCN - solution
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2 1 0 E (V) E 0 (Ce 4+ /Ce 3+ ) E 0
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Équilibres d’oxydoréduction CQR
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1 Nombre d’oxydation 1 • Après
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2 • Déterminer la composition de
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V 2 (mL) % (mV) V2 (mL) % (mV) V2 (
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Chapitre 1 1 1) Quatre niveaux d’
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a) b) c) 9 H C 10 O C H CH2 CH2 H
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2) H H N ⇒ hybride de résonance
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À tout instant, P CO + P Cl2 = (P
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La concentration de B est alors max
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La courbe ln(a - x)=f(t) étant une
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1) Propane : CH3CH2CH3 ; éthoxyét
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tion, la concentration de I reste f
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a) CH a) 2CH3 CHO b) CH3 HO H c) C2
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31 Voir document ci-dessous : A (A,
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• 5 étheroxydes avec liaison C=C
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2) HOOC C H H + D2O C anti COOH H D
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2) I2 + 2 S2O 2- 3 c 2 I - + S4O 2-
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3 e ionisation :E i3 = e(Co 3+ ) -
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2) a) Il diminue. L’O.M. p est d
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2) H O + 4) 5) H3N + 6) 7) Ph 8) 4
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3) (CH3) 3N CH3 (CH3) 3N + CH3 (CH3
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Mécanisme S N1 : Le carbocation -C
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c) d) A : R-OH ZnCl2 c HCl R-Cl où
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2) a) Action de l’ozone O3 puis h
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2) ∆' fH 0 [C 3H 4O (liq)] = 2 D
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2) Il suffit de tracer F = V. 10 -p
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• V > V éq (V en mL) : [[HgCl 2]
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2) a) 2 NaN 3 = 2 Na + 3 N 2 b) Dan
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1 Interaction lumière - matière L
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1 Conductivité d’un électrolyte
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■ Dosages Les documents 5 et 6 do
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1 Principe de la pH-métrie Une él
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1 Noms de quelques anions Le tablea
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Les règles de nomenclature en Chim
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classe fonctionnelle groupe caract
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méthode recherche successive : gro
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célérité de la lumière dans le
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B. Constantes de formation complexe
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D. Produits de solubilité à 25 °
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• Pour un changement de niveau d
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Le nombre d’onde correspondant es
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liaison nature nombre d’onde (cm
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III. Structure, réactivité et syn
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A Absorbance 84 Acide 484 Acide de
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Molécularité 127 Moment cinétiqu
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H PRÉPA TOUT EN UN La collection H
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CHIMIE

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