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© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit COURS 212 7 Réactivité de la double liaison carbone-carbone Déterminer le dérivé éthylénique qui, par réaction avec le dibrome, donne le (1R*, 2R*)-1,2-dibromo-1phénylbutane ? Le produit est formé de deux configurations énantiomères (formées en égales quantité, l’une 1R, 2R, l’autre 1S, 2S), dont l’une a pour structure : H 3C H configuration Z (Z)-pent-2-ène Ph H Br 1 2 S S APPLICATION 1 Bromation d’un dérivé éthylénique Br Et H H 3 C H 3 C H H 3 C H Br H Br Br 2 3 * * + 2 3 * * + 2 3 * * C2H5 H Br Br Les priorités décroissantes sont : Pour C 1 : -Br > -C 2 -Br > -Ph > -H Pour C 2 : -Br > -C 1 -Br > -Et > - H L’addition du dibrome étant anti sur la double liaison C=C, le dérivé éthylénique est donc le (Z)-1-phénylbut-1-ène : H C 2 H 5 Br H C2H5 2S, 3S énantiomères 2R, 3R (B1 ) couple 2R *, 3R * uniquement H H 1 2 Ph 3 4 Pour s’entraîner : ex. 1.1, 2.4, 4 à 6 réaction stéréosélective à 100 % diastéréoisomères à l’exclusion de diastéréoisomères H 3C H configuration E (E)-pent-2-ène C Br2 addition anti 2 C2H5 C H 3 (A1 ) C 2 (A 2 ) C 3 H C 2H 5 Br 2 addition anti H 3 C Br H 2 3 * * H Br C 2 H 5 2S, 3R (B2 ) énantiomères 2R, 3S (B 2 ) Doc. 10 a. Addition du dibrome au (Z )-pent-2-ène et au (E )-pent-2-ène. (B 1 ) couple 2R *, 3S * uniquement réaction stéréosélective à 100 % réaction dia- stéréospécifique à 100 %
3.1.2.3. Caractère ionique de la réaction COURS ■ Les conditions expérimentales (absence de lumière vive, température ambiante, absence d’amorceurs de radicaux (cf. chap. 5 § 4.2.3) ne sont pas favorables à une réaction radicalaire. ■ La bromation de l’éthène dans une solution aqueuse contenant des ions chlorure et nitrate (expérience de Francis) a donné, à côté du 1,2-dibromoéthane, des proportions non négligeables de 1-bromo-2-chloroéthane, de 2-bromoéthanol et de 1-bromo-2-nitratoéthane (doc. 11). L’obtention des produits met en jeu des espèces ioniques, il est donc logique de considérer que la réaction est ionique. L’expérience montre aussi une deuxième étape d’attaque nucléophile par les ions Cl – , Br – et NO 3 – . 3.1.3. Mécanisme 3.1.3.1. Description Réactivité de la double liaison carbone-carbone 2 configurations 4 (ou 3) configurations réaction addition couple (1) d’énantiomères diastéréosélective Z anti (à l’exclusion des autres configurations) E diastéréoisomères diastéréoisomères addition anti couple (2) d’énantiomères (ou molécule unique achirale) (à l’exclusion des autres configurations) diastéréosélective Un mécanisme en deux étapes est proposé. Nous le décrivons sur l’exemple de la bromation du (Z)-pent-2-ène. ■ Première étape, cinétiquement déterminante Il y a attaque électronique de la double liaison par la molécule de dibrome (*) . L’intermédiaire formé est un ion ponté, appelé ici ion bromonium ; l’atome de brome est lié simultanément aux deux atomes de carbone et porte une charge formelle positive. L’ion ponté obtenu avec le chlore est appelé ion chloronium ; il est appelé ion halonium (ou halogénium) avec un halogène non précisé. 7 diastéréospécifique Doc. 10 b. Schéma montrant que l’addition anti d’un dihalogène sur une liaison C=C est diastéréosélective et diastéréospécifique. C 2H 4 + Br 2 H 2O, Cl – , NO 3 – BrCH2 –CH2Br 1,2-dibromoéthane + BrCH2 –CH2Cl 1-bromo-2-chloroéthane Doc. 11 Produits obtenus lors de la bromation de l’éthène dans une solution aqueuse contenant différents anions. (*) Cette molécule n’est pas polaire mais elle est très polarisable et se déforme à l’approche de la double liaison C= C qui constitue un site de forte densité électronique. + BrCH 2 –CH 2OH 2-bromoéthanol + BrCH2 –CH 2NO 3 1-bromo-2-nitratoéthane H 3C C C CH 2CH 3 + Br – Br H H nucléophile électrophile étape cinétiquement k 1 H 3C H C Br déterminante C + Br CH2CH3 H © Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit 213
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H PRÉPA TOUT EN UN CHIMIE PCSI •
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HPRÉPA TOUTENUN CHIMIE PCSI André
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Cet ouvrage est conforme aux progra
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1 OBJECTIFS • Connaître les quat
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a) b) 700 l (nm) 600 500 400 Doc. 2
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E E n E n l’absorption d’un pho
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•La configuration électronique d
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Le métal cuivre Cu, l’hydroxyde
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Le terme générique d’élément
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a) b) N + 2p 2 N2p 3 O +2p3 O2p 4 D
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Les nombres quantiques CQFR L’ét
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Applications directes du cours 1 D
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15 Ionisation 1 • Indiquer dans q
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26 L’élément cuivre Le cuivre e
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(*) Un corps simple est constitué
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a) H-F b) H-O-H c) d) H H-N-H H H-C
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a) b) Cl F F Cl Cl P Cl Cl F S F Do
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(*) La prise en compte des doublets
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Établir la représentation de Lewi
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+ d - d A B p→ Doc. 13 Orientatio
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(*) La première formule ci-dessus
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Déterminer les principales formule
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(*) Dans le propénal, les deux dou
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■ m + n = 2 AX 2E 0 : l’édific
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a) b) c) H H - C - H H H - N - H H
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a) b) Cl 120° Cl Cl Cl P PCl 5 typ
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- 1 2 + 1 O G + - 1 2 ep O • O
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III - Espèces à liaisons délocal
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Applications directes du cours 1 Co
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1 • Préciser le caractère polai
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3 OBJECTIFS • Savoir définir et
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(*) Soit un système fermé, siège
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Sens direct ou sens 1 → Sens inve
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0 [B i] M 1 t 1 ' Doc. 10 Interpré
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La pyrolyse de l’éthanal selon :
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(*) La combustion du mélange d’a
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a a/2 a/4 [A] -a . k . t [A] = a .
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• On réduit au même dénominate
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(*) • Pour la réaction d’équa
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Vitesses de réaction 8 Déterminat
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Vitesses de réaction • p ≠ 1 :
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Vitesses de réaction COURS On en d
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Facteurs cinétiques Vitesses de r
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6 Décomposition de l’anion perox
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2 • Le suivi de la réaction est
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18 Oxydation des ions iodure par le
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c. Expliquez comment vous préparer
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CH 3 (1) + HNO 3 (2) CH 3 CH 3 NO 2
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2.2.3. Généralisation ; contrôle
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n 0 2 n 0 3 n 0 3 0 nCH3COOH (t) nC
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(*) Bien que la désintégration de
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CQFR Dans un processus complexe met
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En déduire l’expression des conc
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a. Établir le système d’équati
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. Tracer ln = f(t) ou effectuer u
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2 • Déterminer, tout d’abord,
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a. Quel est l’intérêt d’avoir
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5 OBJECTIFS • Savoir distinguer l
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(*) Au niveau moléculaire : la not
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I H I H Cl I H I H Doc. 3 Chocs bim
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À tout instant : Ep(t) + Ec(t) = E
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Cl C Cl C H Doc. 13 L’énergie li
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Exemple : L’action du permanganat
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1,0 0,8 0,6 0,4 0,2 0 [X] a B A 50
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Mécanismes réactionnels en cinét
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(*) Pour un acte élémentaire, l
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Doc. 26 Maillons de la chaîne réa
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Intermédiaires réactionnels Méca
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2 • Un récipient transparent, co
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13 Théorie de Lindeman Il arrive s
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1 • Le mécanisme réactionnel su
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CH • 3 + HBr c CH 4 + Br • (4)
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(*) On utilise fréquemment la cons
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(*) En notant EOP = r . rur, les fo
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L z → L noyau Doc. 10 Moment cin
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Y2,1,0 = (2 pz) = Y2,1,±1 = (2 py)
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x O z G plan(p), de cote z o (S ) s
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99 % 50 % 99 % 99 % 2s 50 % 50 % 99
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Doc. 25 Courbes représentant gross
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(*) En Mécanique Quantique, un niv
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Doc. 30 Nombre quantique de spin s
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électron i électron j 1s ns, np n
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7 6 5 4 3 2 1 n 7 6 6 6 5 5 5 5f 4
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Le cas des éléments du bloc d est
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Doc. 37 Évolution du rayon atomiqu
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Modèle quantique de l’atome •
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Données : constante de Boltzmann :
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14 **Éléments de transition 1 •
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24 *Excitation par choc Les niveaux
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(*) La masse des noyaux étant beau
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Structure électronique des molécu
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a) 1s 1 b) 1s 1 c ou j H 1 c ou j H
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(*) b12 0 0 S 1 S 1 0 Doc. 9 Var
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E E H ∆E s ∗ 1s 1 ∆E s H 1 H
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Structure électronique des molécu
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Doc. 18 Interactions 2p-2pconduisan
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E s ∗ z s z s ∗ s s s 3.3.2. Di
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Doc. 27 La liaison dans la molécul
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Doc. 33 Les lignes d’isodensité
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Le recouvrement est d’autant plus
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E s * p * Doc. 36 Représentation s
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Doc. 41 Spectre d’absorption du b
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Cas des molécules diatomiques hét
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5 La molécule de difluor 1 • Que
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13 La molécule de diazote 1 • a.
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11 OBJECTIFS • Définitions, cara
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a) b) G - rp(X2) = r0 rp G + + - d
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espèce EK ED EL Cl2 0 0 49,5 CH4 0
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alcane Doc. 16 Températures d’é
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H C O H Doc. 21 Formation d’une l
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R C R O N H H a) N O R C R H N C H
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H O C a) O H O O H b) Doc. 33 Acide
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Les interactions de van der Waals C
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Pour certains calculs on pourra uti
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8 Températures de changement d’
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. La densité et la viscosité de c
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12 OBJECTIFS • Connaître les pos
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(*) Lorsque la masse molaire de l
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(*) La réaction d’un acide de Le
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Doc. 8 Types de réactions selon la
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(*) En présence d’un grand excè
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Doc. 12 Influence de la nature du g
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E p stabilisation de l'anion nuclé
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Doc. 18 Influence du groupe R de R-
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mécanisme étapes vitesse stéréo
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(*) Br 71 % Et-O , K , -HBr et Et
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E p H 3 C Br 2 CH 2 CH 3 H CH3 H H
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Br CH3 23 CH2CH3 H CH3 H -Br Compo
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Doc. 32 Une réaction se produisant
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H 3C H H3C-C-O CH3 CH 3 t-Bu-O CH
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Les dérivés halogénés CQFR •
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Applications directes du cours 1 Vo
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Réactions à compléter (ex. 18 à
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■ Réactions de type S N2 Réacti
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13 OBJECTIFS • Identifier les tro
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CH3 -CH2 -CH2 -NH2 propylamine N(CH
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formule NH (CH3)3N - (CH3CH2)3N - N
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100 80 60 40 20 0 2,5 Composés à
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(*)L’expression de cette constant
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(*) CH3(CH2) 6CH2Br 1 mol NH3 (2 mo
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Composés à liaison simple carbone
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4 • On fait réagir le mélange r
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14 OBJECTIFS • Connaître la synt
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fonction alcool phénol formule R-O
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La nomenclature officielle (recomma
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a) R O b) a) 100 % transmission H O
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molécule H3C-OH H3C-CH2-OH Doc. 14
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(*) Pour un étheroxyde aromatique
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(*) HO - ArO - pKA 14 H2O 10 Réact
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(*) Cette réaction constitue le pr
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E p (CH 3 ) 3 COH + HBr (CH3 ) 3CO
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R Facilité de déshydratation d’
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OH H2 SO4 ∆ pentan-3-ol c (E)-pen
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(*) C’est le plus souvent aussi l
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Définitions CQFR • Alcool R-OH p
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tribromure de phosphore Transformat
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8 Suite de réactions Réactions su
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Déshydratation (ex. 17 et 18) 18 1
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c. Préciser la nature du mécanism
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15 OBJECTIFS • Savoir décrire le
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paroi fixe système frontière mobi
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CaCO 3 (s) CO 2 (g) CaO (s) Doc. 5
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H (T 1 , x 2 ) H (T 1 , x 1 ) entha
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1CH 4 (g) + 2 O 2 (g) = 1 CO 2 (g)
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(*) Historiquement les relations (1
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Le volume des phases condensées es
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∆ r H 0 0 : réaction endothermi
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5.2.2. Températures de flamme adia
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T 2 T 1 température T du système
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6.2 Détermination par le calcul CO
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Déterminer, à 298 K, ∆ r1H 0 ,
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1 UO 2 (s) + 4 HF (g) 1 (a) + 4 (b)
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formule Vion DionU 0 atomes H 13,6
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Dfus H 0 corps purs Tfus (K) (kJ .m
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La dissociation d’une liaison O
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États et grandeurs standard CQFR
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Applications du premier principe à
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Cette réaction se déroule dans un
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Sous la pression de 101,3 kPa, le m
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Masses molaires (g . mol −1 ):Ca:
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(*) Dans une solution, les solutés
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Le plus souvent c 0 n’est pas men
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a) Q c K0 Q évolution dans le sens
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(*) L’Union Internationale de Chi
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température (°C) KA pKA 0 8,0 . 1
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a) a) % 90 % HNO2 - % NO2 % 90 80 7
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1) L’équation de la réaction qu
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DpH 0,01 2,3 % 0,05 11,5 % 0,1 23 %
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(*) Comme nous l’avons vu en Term
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Déterminer à 25 °C le pH d’une
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solution pH initial nature de l’a
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2,3.c 4 0 pseudo-tampon dû au coup
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pH s pH E 0 dpH ( dV ) V E E teinte
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14 pH 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
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(*) Lorsque la réaction de titrage
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H 2A H 2A HA - pK A1 pK A1 +2 pH pK
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Doc. 43 Simulation du titrage d’u
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• Pour tout couple acide-base (HA
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1 Activités d’espèces chimiques
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9 Réactions acido-basiques On cons
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1 • Déterminer le volume V 2E d
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31 Exercices en relation avec les t
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17 OBJECTIFS • Savoir définir et
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(*) Pour alléger l’écriture, no
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Doc. 4 Diagramme de prédominance d
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a) O CH -CO 2C-H2C 2 2 N-CH -CH -N
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(*) K f1 = K f2 = Doc. 11 Domaines
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Doc. 15 Un excès de lignand favori
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Doc. 18 Graphes simulés des pource
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accepteurs d'ions Fe3+ de plus en p
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c’est-à-dire :pF = - log [F - ]
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accepteurs d'ions Ca2+ de plus en p
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Réactions compétitives entre comp
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1 • On prépare 250 mL de solutio
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a. Quel ion est dosé en premier ?
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18 OBJECTIFS • Définition du pro
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composé AgCl AgBr AgI Ag2CrO4 Fe(O
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APPLICATION 1 Le précipité de sul
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Doc. 10 Pourcentage d’ions argent
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Une quantité n 0 = 1,0 . 10 -3 mol
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0 - 1 - 2 - 3 - 4 - 5 - 6 - 7 log s
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Une solution est maintenue saturée
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2) Exprimer la solubilité de Al(OH
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- 2 - 3 - 4 - 5 - 6 - 7 - 8 - 9 log
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On introduit, dans un bécher, les
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1 Formation et dissolution de préc
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13 Solubilité du nitrite d’argen
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1 • Que représente (s sol - s ea
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Al 3+ (aq) + 3 e - = Al (s) Fe 3+ (
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Dans l’eau H 2O, dans l’ion oxo
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zinc COM Zn 2+ , SO 4 2- mA R pont
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) électrolyte (K zinc cuivre + + C
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(*) Certains auteurs notent a l’e
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tête isolante bouchon du tube de p
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Dans tout exercice, il faudra, sur
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(*) Ce résultat sera démontré en
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Considérons la pile formée par l
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APPLICATION 3 Couples Cu 2+ /Cu et
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Ce4+ a) b) Fe 2+ K + SCN - solution
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2 1 0 E (V) E 0 (Ce 4+ /Ce 3+ ) E 0
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Équilibres d’oxydoréduction CQR
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1 Nombre d’oxydation 1 • Après
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2 • Déterminer la composition de
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V 2 (mL) % (mV) V2 (mL) % (mV) V2 (
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Chapitre 1 1 1) Quatre niveaux d’
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a) b) c) 9 H C 10 O C H CH2 CH2 H
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2) H H N ⇒ hybride de résonance
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À tout instant, P CO + P Cl2 = (P
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La concentration de B est alors max
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La courbe ln(a - x)=f(t) étant une
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1) Propane : CH3CH2CH3 ; éthoxyét
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tion, la concentration de I reste f
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a) CH a) 2CH3 CHO b) CH3 HO H c) C2
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31 Voir document ci-dessous : A (A,
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• 5 étheroxydes avec liaison C=C
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2) HOOC C H H + D2O C anti COOH H D
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2) I2 + 2 S2O 2- 3 c 2 I - + S4O 2-
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3 e ionisation :E i3 = e(Co 3+ ) -
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2) a) Il diminue. L’O.M. p est d
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2) H O + 4) 5) H3N + 6) 7) Ph 8) 4
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3) (CH3) 3N CH3 (CH3) 3N + CH3 (CH3
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Mécanisme S N1 : Le carbocation -C
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c) d) A : R-OH ZnCl2 c HCl R-Cl où
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2) a) Action de l’ozone O3 puis h
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2) ∆' fH 0 [C 3H 4O (liq)] = 2 D
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2) Il suffit de tracer F = V. 10 -p
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• V > V éq (V en mL) : [[HgCl 2]
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2) a) 2 NaN 3 = 2 Na + 3 N 2 b) Dan
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1 Interaction lumière - matière L
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1 Conductivité d’un électrolyte
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■ Dosages Les documents 5 et 6 do
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1 Principe de la pH-métrie Une él
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1 Noms de quelques anions Le tablea
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Les règles de nomenclature en Chim
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classe fonctionnelle groupe caract
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méthode recherche successive : gro
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célérité de la lumière dans le
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B. Constantes de formation complexe
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D. Produits de solubilité à 25 °
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• Pour un changement de niveau d
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Le nombre d’onde correspondant es
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liaison nature nombre d’onde (cm
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III. Structure, réactivité et syn
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A Absorbance 84 Acide 484 Acide de
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Molécularité 127 Moment cinétiqu
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H PRÉPA TOUT EN UN La collection H
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CHIMIE

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