CHIMIE

(*) Énergies de liaison :
DC=C = 615 kJ.mol –1
DC–C = 347 kJ.mol –1
Les énergies de liaison seront précisées
(cf. chap. 15) comme les enthalpies standard
de dissociation de liaison.
H 3C
H
H 3C
configuration
(Z)-but-2-ène
H
C
C
C
C
(E)-but-2-ène
CH 3
H
H
CH 3
température
d’ébullition
sous 1 bar
4 C
1 C
moment
dipolaire
0,4 D
0 D
Doc. 4 Configurations Z et E du
but-2-ène.
Doc. 5 Nuage électronique de la
liaison s. (voir aussi doc. 4 page 38)
Doc. 6 Nuage électronique de la
liaison p. (voir aussi doc. 5
page 38)
Réactivité de la double liaison carbone-carbone
liaison C–C est en accord avec le fait que la longueur de liaison d(C= C) est
inférieure à la longueur de la liaison d(C –C) (*) .
2.1.1.3. Polarité
La molécule d’un alcène peut être polaire (propène, (Z)-but-2-ène) ou apolaire
(éthène, (E)-but-2-ène) (doc. 4).
2.1.2. Interprétation
2.1.2.1. Schéma de Lewis
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COURS
Le schéma de Lewis de la molécule d’éthène, présenté au document 3, fait intervenir
quatre électrons de valence pour chaque atome de carbone et un électron de
valence pour chaque atome d’hydrogène. Chaque atome de carbone est ainsi engagé
dans deux liaisons covalentes C–Het une liaison covalente double C= C ; la tétravalence
du carbone est ainsi assurée. Ce résultat est généralisable aux autres dérivés
éthyléniques.
2.1.2.2. Nature de la double liaison C=C
L’étude des liaisons chimiques dans le cadre de la mécanique quantique (cf. Chimie
II PCSI, chap. 7) fait intervenir la densité électronique des électrons participant à
ces liaisons. La densité électronique (équivalente à la probabilité de présence de
l’électron dans un volume donné) est représentée par des nuages de points d’autant
plus serrés que la densité est plus forte. La double liaison C= C correspond
en fait à deux liaisons de nature différente, l’une dite s (sigma), l’autre dite p (pi) :
- dans la liaison s, le nuage électronique est de symétrie de révolution autour de
l’axe internucléaire (doc. 5). Le doublet de cette liaison est dit s.
- dans la liaison p, le nuage électronique représentant cette densité électronique
est de symétrie par rapport au plan P contenant les atomes de carbone de la double
liaison et ceux qui leur sont liés (doc. 6). Le doublet de cette liaison est dit p.
H H
H
H H
H
C
C C
2.1.2.3. Stéréochimie
■ La répulsion minimale des deux doublets de liaison C–Het du doublet s de la
liaison C= C (méthode V.S.E.P.R. : cf. chap. 2) est obtenue lorsque les trois liaisons
sont coplanaires à 120° autour de chaque atome de carbone.
■ On attribue à la formation de la liaison p de la double liaison l’empêchement,
dans les conditions usuelles, de la rotation autour de l’axe C–Cet la possibilité de
séparation de deux configurations diastéréoisomères pour des molécules comme
celles des but-2-ène.
C
H
H
© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
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