CHIMIE

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COURS
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Réactivité de la double liaison carbone-carbone
(*) Dérivés des alcanes par substitution
d’atomes d’hydrogène par des atomes
d’halogène.
Dans l’éthène :
d(C=C) = 133 pm
Dans l’éthane :
d(C–C) = 154 pm
116,6°
H
H
C
121,7°
C
133,0 pm
H
H
107,6 pm
Doc. 3 Géométrie de la molécule
d’éthène.
dérivé
éthylénique
éthène H2C=CH2 – 169,1 – 103,7 –
1.2.2. Miscibilité
Les alcènes sont insolubles dans l’eau, mais miscibles aux alcanes et aux halogénoalcanes
(*) homologues.
2 Relation structure-réactivité
des dérivés éthyléniques
2.1 Structure de la liaison C=C
2.1.1. Données
2.1.1.1. Stéréochimie
■ Géométrie
Les deux atomes de carbone de la double liaison C= C et les quatre atomes de carbone
ou d’hydrogène qui leur sont liés ont leurs noyaux coplanaires. Les angles
valentiels autour des atomes de la double liaison sont d’environ 120° (doc. 3). La
distance entre ces deux atomes est inférieure à celle entre deux atomes de carbone
dans un alcane.
■ Stéréoisomérie
Lorsque deux configurations Z et E peuvent exister, elles sont séparables
(doc. 4).
2.1.1.2. Énergie
formule
topologique
q fus
(°C)
q vap
(°C)
propène – 185,0 – 47,6
but-1-ène
(Z)-but-2-ène
(E)-but-2-ène
2-méthylpropène
pent-1-ène
2-méthylbut-2-ène
densité
du liquide
à 20 °C
La liaison C= C est plus forte qu’une liaison simple C–C, mais moins forte que
deux liaisons simples C–C .Le fait que la liaison C= C soit plus forte que la
–
–
–
–
–
0,641
0,662
hex-1-ène – 98,0 63,5 0,674
hept-1-ène
cyclopentène
cyclohexène
– 185
– 139
– 105
– 140
– 138,0
– 123,0
– 119,7
– 98,3
– 104,0
– 6,1
4
1
– 6,6
30,2
38,4
94,9
44,1
83,1
Doc. 2 Données physiques relatives à quelques alcènes et cyclènes.
0,697
0,774
0,811