CHIMIE

(*) Les phéromones sont des substances
chimiques secrétées par des animaux et
servant à la communication au sein d’une
même espèce. Il existe des phéromones
d’attraction sexuelle, de pistage, d’alarme,
de défense, de rassemblement, etc.
D’après les dernières recommandations
de l’U.I.C.P.A. (Union Internationale de
Chimie Pure et Appliquée), l’hydrocarbure
H2C=CH2 est nommé éthène ; le
mot éthylène désigne le groupe substituant
divalent –CH2–CH2– , de même
que le groupe –CH2– est appelé méthylène.
La dénomination « éthylène » pour
l’hydrocarbure H2C=CH2sera sans doute
encore un certain temps utilisée et rencontrée.
Réactivité de la double liaison carbone-carbone
1 Les composés à double liaison C=C
1.1 Alcènes, cyclènes, dérivés éthyléniques
Un alcène est un hydrocarbure à chaîne ouverte dont la molécule possède une
double liaison C= C. La formule brute d’un alcène est C nH 2n.
7
COURS
Dans l’industrie, les alcènes (doc. 1 a) sont appelés oléfines (du latin oleum, huile,
et facere, faire) parce que de nombreux alcènes donnent des huiles par des réactions
d’addition sur la double liaison C=C.
La formule d’un alcène est la même que celle d’un cyclane (hydrocarbure monocyclique
ne possédant que des liaisons simples carbone-carbone et carbone-hydrogène).
Un hydrocarbure possédant deux doubles liaisons est un alcadiène (doc 1b).
Un cyclène est un hydrocarbure cyclique possédant une double liaison dans le cycle.
Le cyclopentène et le cyclohexène en sont des exemples (doc. 1c).
On appelle dérivé éthylénique un composé dont la structure possède au moins
une double liaison C= C (doc. 1d).
Un dérivé éthylénique peut posséder d’autres groupes fonctionnels (alcool, aldéhyde,
…). Le (E)-hex-2-énal, qui est la phéromone (*) d’alarme émise par certaines
fourmis, est un exemple de dérivé éthylénique (doc. 1d)
a) Alcènes
éthène propène but-1-ène
b) Polyène
c) Cyclènes
buta-1,3-diène
Les propriétés des liaisons C= C des dérivés éthyléniques sont généralement les
mêmes que celles des alcènes.
La nomenclature des alcènes vue en classe de Première S est rappelée en annexe 6.
Comme dans le chapitre précédent, les noms des dérivés éthyléniques rencontrés
sont indiqués.
1.2 Caractéristiques physiques des alcènes
1.2.1. État physique
1 2 3 4
cyclopentène cyclohexène
Doc. 1 Exemples de dérivés éthyléniques.
d) Composés éthyléniques
1 3 5
2 4 6
O
(E)-hex-2-énal
limonène
(essence
de citron)
1 2 4 6 8
3 5 7
linalol (essence de lavande)
3,7-diméthylocta-1,6-dién-3-ol
Dans les conditions ordinaires, les alcènes sont des gaz jusqu’en C 4, puis des liquides
peu denses et volatils (doc. 2, page suivante).
OH
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