CHIMIE

© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
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OBJECTIFS
• Connaître les notions d’électrophilie
et de nucléophilie.
• Savoir nommer les alcènes.
• Savoir définir et reconnaître les
acides et bases de Levis.
• Connaître les réactions d’addition
électrophile ionique des dihalogènes,
des halogénures d’hydrogène et de
l’eau sur une double liaison C=C
(avec mécanisme).
• Connaître la réaction d’addition
radicalaire du bromure d’hydrogène
(avec mécanisme) sur une
liaison C=C.
• Connaître les caractéristiques
régiosélectives ou stéréosélectives
de ces réactions.
• Connaître la réaction de rupture
sélective d’une double liaison C=C
par ozonolyse.
PRÉREQUIS
• Formules et noms des alcènes (cf.
1 re S).
• Passage d’un groupe caractéristique
à un autre (cf. 1 re S).
• Prévision de la géométrie par la
méthode V.S.E.P.R. (cf. chap. 2).
• Stéréochimie (cf. chap. 6).
• Cinétique chimique (cf. chap. 3,4
et 5).
Réactivité
de la double liaison
carbone-carbone
INTRODUCTION
La double liaison carbone-carbone, C= C , se rencontre
dans les alcènes et, plus généralement, dans
les dérivés éthyléniques. Les alcènes sont peu fréquents
à l’état naturel, mais de nombreux produits naturels,
d’origine animale ou végétale, contiennent des molécules
possédant une liaison C= C .Ainsi, les « huiles
essentielles », constituants odorants des plantes, extraits
par chauffage modéré ou entraînement à la vapeur,
contiennent de nombreux terpènes, de formule brute
C10H16. De nombreuses phéromones comportent une
ou plusieurs doubles liaisons de configuration déterminée.
Les dérivés éthyléniques sont importants du fait de leur
réactivité grande et variée ; les premiers termes des
alcènes, éthène et propène en particulier, sont des
intermédiaires de synthèse ou synthons importants,
principalement dans la synthèse des polymères (polyéthylène,
polypropylène, polychlorure de vinyle).