CHIMIE

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Exercices
Combien la phéromone A présente-t-elle de stéréoisomères ?
Justifier la réponse.
47
Le chloramphénicol A est un antibiotique utilisé
contre la fièvre typhoïde. Sa structure est la suivante :
O 2N
Le produit biologiquement actif est un des isomères que présente
cette molécule.
1 • Combien de stéréoisomères de configuration présente A ?
2 • Représenter ceux-ci selon l’axe C 1 –C 2 , soit en perspective,
soit selon Newman.
3 • Donner l’ordre des préséances (Cahn-Ingold-Prelog) pour
chaque centre asymétrique et en déduire la configuration des
différents stéréoisomères.
4 • Indiquer les relations entre les différents stéréoisomères.
48
L’aspartame est un édulcorant, substitut du sucre.
Seul l’énantiomère (S, S) a un goût sucré. Son pouvoir sucrant
est 160 fois celui du sucre.
Représenter la configuration (S, S).
Formule de l’aspartame :
HOOC–CH2–CH(NH2)–CO–NH–CH(COOCH3)(CH2Ph) Atome asymétrique avec cycle
(ex. 49 à 52)
49
H 3C(CH 2) 11
CH 3
(CH 2) 9
CH 3
1 2 3
CH CH CH2OH OH NHCOCHCl 2
(CH 2) 11CH 3
Les structures A et B suivantes possèdent-elles
des stéréoisomères ? Si oui, combien ? Justifier.
A : B:
O OH
50
*Déterminer les stéréoisomères de configuration
des inositols, ou cyclohexanehexa-1,2,3,4,5,6-ols.
Comparer le nombre trouvé au nombre maximum de stéréoisomères
d’une structure ayant le même nombre d’atomes de
carbone asymétriques.
51
La deltamétrine est un insecticide dont la production
mondiale atteint 500 tonnes par an. Seule la molécule de configuration
R, R pour les atomes du cycle et S pour le troisième
atome de carbone asymétrique, possède les propriétés insecticides,
les autres stéréoisomères étant inactifs.
Représenter la configuration active. Combien y a-t-il de stéréoisomères
?
Formule de la deltamétrine :
Br
Br
52
**Décalines
Quand deux cycles cyclohexaniques en conformation chaise
sont accolés le long d’une liaison C–C, deux structures bicycliques
sont obtenues : les décalines ou bicyclo[4,4,0]décanes
A et B, correspondant aux formules topologiques suivantes :
H
H
O
O
CN
1 • Donner la représentation perspective de ces deux molécules.
Expliquer pourquoi la première peut donner lieu à un
équilibre entre deux conformères, alors que la seconde ne le
peut pas.
2 • Préciser, dans chaque cas, la nature axiale ou équatoriale
des liaisons C–C issues des atomes de carbone de la jonction.
En déduire la désignation cis ou trans des structures A
et B. Ces deux structures sont-elles deux conformations ou
deux configurations ?
3 • Quelle est la plus stable des structures A et B ? Justifier.
O
H
H