CHIMIE

41
*Combien d’atomes de carbone asymétriques
possède la structure suivante ?
Déterminer la configuration absolue de l’atome de carbone
marqué d’un astérisque.
42
Dessiner, à l’aide de la représentation de Cram, la
forme biologiquement active de la juvabione, substance isolée
dans certaines plantes, dérivé terpénique de formule :
La configuration absolue des centres asymétriques est 4R, 1'S
(la liaison C 1' –C 2' sera placée dans le plan de la feuille).
43
**Déterminer les atomes de carbone asymétriques
de la structure suivante et indiquer leur configuration absolue.
44
5'
4'
Cl
HO
3'
O
2'
1'
HO
CH3 HO
CH3 O2N C C
C C NO2 Configurations Z et E
Indiquer la stéréochimie des doubles liaisons des molécules
suivantes.
a. La molécule est formée par isomérisation du rétinal, dans
l’une des phases du mécanisme de la vision (cf. ci-après).
*
C
5
4
Cl
H CH 3
6
3
OH
1
2
O
O
b. La jasmone :
représente 2 % de l’huile essentielle de jasmin.
45
*Relation de stéréoisomérie pour
des composés cycliques
Déterminer la relation de stéréoisomérie entre les structures
suivantes :
a.
b.
c.
HO
CH 3
Atomes asymétriques sans cycle
(ex. 46 à 48)
46
Stéréochimie des molécules organiques
2
3
1
Cl
4
O
CH 3
CH 3
6
Cl
5
7
et
et
et
HO
CH 3
La mouche tsé-tsé est un vecteur important du trypanosome
qui transmet à l’homme la maladie du sommeil. Pour
combattre cette maladie, la solution consiste à piéger, grâce à
une phéromone, la mouche responsable. La phéromone sexuelle
A est une substance chimique capable de dérouter les insectes
mâles quant à la localisation de leurs femelles.
8
9 10
H
14
15
11
O
12
13
Cl
CH 3
CH 3
Cl
6
EXERCICES
© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
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