CHIMIE

© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
200
Exercices
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Double liaison C=C et atome
de carbone asymétrique
1 • Rechercher les stéréoisomères de configuration du pent-
3-én-2-ol. Indiquer les configurations absolues et les relations
de stéréoisomérie.
2 • Mêmes questions pour le 4,5-diméthylhept-2-ène.
35
Séparation d’énantiomères
1 • Qu’appelle-t-on résolution d’un racémique ?
2 • Donner le schéma de principe de séparation des énantiomères
de l’acide 2-phényl-3-méthylbutanoïque à l’aide
de (R)-1-phényléthanamine. Dans un mélange eau-éthanol, seul
le produit RR cristallise. Quelle technique expérimentale semblet-il
judicieux de retenir ? Préciser les configurations absolues.
Les deux énantiomères sont-ils obtenus purs ?
36
Conformations du cycle
cyclohexanique
Représenter en perspective les deux conformations chaises
de la molécule de phénylcyclohexane. Laquelle est la plus
stable ? Justifier.
La préférence conformationnelle du groupe phényle est de 13,0
kJ . mol –1 . Rappeler la définition de cette grandeur et situer sur
un axe d’énergie potentielle les deux conformations.
Atomes de carbone asymétriques
et configuration R ou S (ex. 37 à 43)
37
*Indiquer, dans la structure des composés suivants,
quels sont les atomes de carbone asymétriques éventuels.
Combien de stéréoisomères correspondent à chaque composé
?
a. acide malique ; b. acide mandélique ;
c. brucine ; d. quinine.
HO
Utilisation des acquis
O
acide malique
OH
OH
OH
O
O
OH
acide
mandélique
R
R
N
N
O
O
brucine : R = OCH3 strychnine : R = H
e.
Déterminer la configuration absolue des molécules
suivantes (D représente le deutérium 2 H) :
a. b.
H3C D
C
H
CH2OH c.
38
39
La configuration de la (–)-Noradrénaline :
est-elle R ou S ?
OH
40
quinine
H 3C
O
H
Br
HOOC C C C COOH
OH H
HO
OH OH
H
HO
HO
N
OH
H 3C
CH 2NH 2
Le grandisol est la phéromone sexuelle de
l’Anthonomus grandis, insecte provoquant des dégâts importants
dans les champs de coton.
CH3 Préciser les configurations absolues
des atomes de carbone
OH
asymétriques de la molécule de
grandisol.
N
C
Cl
C
H
CH
H
H C C
H3C H
C
H3C H
CH 2
H