CHIMIE

) d.
e.
) f.
g) g.
Double liaison (ex. 27 et 28)
27
Les molécules suivantes ont-elles des stéréoisomères ?
Indiquer, le cas échéant, les structures et les configurations
absolues de ces stéréoisomères.
a. pent-2-ène ; b. 1,2-dichloroéthène CHCl=CHCl ;
c. N-méthyl-1-méthylpropanimine H3C–CH2–C |
CH3 =N–CH3 ;
d. CHCl=CH–CH=CHCl .
28
Br
H
H 3C
H
H 3C
H
H
C
C
C
C
C
CH 3
C
Cl
H
CH3 OH
OH
H
CH 3
OH
OH
H
H
Br
CH 3
CH 3
et
et
et
et
HO
HO
1 • a. Le géraniol est un constituant de nombreuses
huiles essentielles extraites d’un grand nombre de plantes ;
il est en partie responsable du parfum de la rose (il est extrait
de ces fleurs) ; sous forme d’ester, il est présent dans les
feuilles de géranium. Le géraniol est l’isomère E du 3,7-diméthylocta-2,6-dién-1-ol.
Donner la représentation topologique
du géraniol montrant sa stéréochimie.
b. Le nérol est une substance naturelle stéréoisomère du géraniol.
Représenter la structure du nérol.
2 • La phéromone sexuelle d’un papillon de nuit est le
(2Z, 6E)-3-éthyl-7-méthyldéca-2,6-dién-1-ol. Représenter sa
structure.
H
H
HO
C
C
H
C
C
H3C Cl
H
H
CH 3
C
Br H
H3C Br
C
CH3 H
OH
H
CH 3
CH 3
CH 3
29
Atome asymétrique sans cycle
Déterminer les stéréoisomères de configuration :
a. du 2,3-dichloropentane ;
b. du 2,3-dichlorobutane.
Préciser les configurations absolues. Indiquer les relations de
stéréoisomérie entre eux.
Atome asymétrique avec cycle
(ex. 30 à 33)
30
*Déterminer le nombre de stéréoisomères possibles
pour les molécules présentées dans l’exercice 13. Indiquer
les configurations absolues pour l’un des stéréoisomères.
31
Rechercher les stéréoisomères des 2-chlorocyclo-hexanols.
Indiquer les relations de stéréoisomérie entre eux. Pour
chaque configuration, considérer les deux conformations chaises
possibles et préciser la position des substituants
32
Combien chacun des composés A, B, C et D peut-il
présenter de configurations ?
A : 1-chloro-4-méthylcyclohexane ;
B : 4-méthylcyclohex-1-ène ;
C :
D :
33
Indiquer le nombre de stéréoisomères des molécules
A, B et C représentées ci-après et préciser s’ils sont chiraux.
Représenter un stéréoisomère de chacune des molécules en
plaçant le cycle dans le plan de la feuille et donner sa configuration
absolue.
A : O
CH2–CH2 B :
C :
Stéréochimie des molécules organiques
H
N
O
OH
O
H3C–CH–CH–CH2CH3 6
O
H3C–CH–CH–CH3 EXERCICES
© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
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