CHIMIE

© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
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Exercices
d)d.
Ph représente le groupe phényle –C 6H 5 :
CH=CH
–C CH
CH–CH
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1 • Donner, avec justification, la représentation
de Cram de la molécule d’acide (2R, 3S)-2,3-dihydroxybutanoïque.
2 • Donner, avec justification, la représentation en projection
de Newman de la molécule de (2S, 3R)-3-chloropentan-
2-ol.
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La molécule de 3-hydroxybutanal comporte-t-elle
des atomes de carbone asymétriques ? Si oui, représenter la
molécule en représentation conventionnelle de Cram, l’atome
de carbone asymétrique (ou les atomes de carbone asymétriques)
ayant la configuration S.
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La synthèse de la (S)-1-phénylpropan-2-amine (A)
est envisagée à partir de l’acide (S)-2-méthyl-3-phénylpropanoïque,
(B).
1 • Indiquer la formule semi-développée de (A) et (B).
2 • Représenter chacun de ces composés en projection de
Newman en justifiant leur configuration absolue.
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Activité optique
Le pouvoir rotatoire d’une substance est de + 120°.
1 • La substance est-elle dextrogyre ou lévogyre ?
2 • Quelle expérience complémentaire l’expérimentateur
peut-il effectuer pour conforter sa réponse ?
Configuration Z ou E
d’une liaison éthylénique
(ex. 22 à 24)
22
H 3C
Ph
Br
C C
Déterminer la configuration E ou Z des molécules
suivantes :
Ph
C
CH 3
C
H
a.
C=C
b.
CH2OH
H3C C=C
H CH3 CH H
2CH2Cl H3C CH2CH2CH2CH3 c.
23
Représenter les formules topologiques des molécules
suivantes :
a. acide (Z)-2-méthylbut-2-énoïque ;
b. acide (2E, 4Z)-hexa-2,4-diénoïque.
24
Déterminer la configuration absolue de la molécule
suivante :
STÉRÉOISOMÉRIE
Relation de stéréoisomérie
(ex. 25 et 26)
25
Déterminer la relation de stéréoisomérie entre les
configurations de l’exercice 14. Préciser les configurations
absolues.
26
Attribuer à chaque paire de molécules représentées
le terme qui la définit : conformations, énantiomères, diastéréoisomères
ou identiques.
a. a)
b. b)
c. c)
H
H 3C
H
(CH 3) 2CH
C=C CH 2CH 2OH
C(CH 3) 3
H 3C(CH 2) 7
H
H
H3C Cl
C
NH 2
C
CH 3
N +
Br
CH 2CH 3
CH 2CH 3
et
et
et
Cl
H 3C
H 3C
CH 3
H
H
(CH 3) 2CH
H
C
NH 2
C
N +
Br
CH 2CH 3
CHO
CH 2CH 3