CHIMIE

© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
196
Exercices
7
*Parmi les composés suivants, indiquer ceux qui
peuvent présenter plusieurs conformations et, le cas échéant,
en représenter deux particulières, alternativement en représentation
de Cram et en projection de Newman :
a. hydrazine H 2N–NH 2 ; b. hydroxylamine NH 2OH ;
c. trichlorométhane ; d. acide éthanoïque ;
e. cyclohexanol (représentation de Newman seulement).
8
1 • Préciser les conformations particulières de la
molécule de propane et situer leurs énergies relatives.
2 • Représenter l’allure de la courbe de variation de l’énergie
potentielle de la molécule de propane en fonction de l’angle de
torsion pour des rotations autour de l’axe C 1 –C 2 .
9
*1 • Préciser les conformations particulières de la
molécule de 2-méthylbutane et situer leurs énergies rela-tives.
2 • Représenter l’allure de la courbe de variation de l’énergie
potentielle de la molécule de 2-méthylbutane en fonction
de l’angle de torsion pour des rotations autour de
l’axe C 2 –C 3 .
Conformations du cyclohexane
(ex. 10 et 11)
10
Dans la structure du γ-lindane, donnée au document
56, préciser pour chaque atome de carbone la nature
axiale ou équatoriale des différentes liaisons carbone-chlore.
11
Donner la représentation perspective en conformation
chaise du menthol, dont la formule topologique est :
OH
sachant que les trois substituants du cycle sont en position
équatoriale.
Représenter la conformation obtenue par inversion de cette
conformation chaise.
Laquelle de ces deux conformations est la plus stable ?
Justifier.
CONFIGURATION
Rappeler la définition d’une configuration.
Donner des exemples concrets de nature différente de deux
configurations correspondant à une même formule de constitution.
Existence d’atomes de carbone
asymétriques
Indiquer, dans la structure des composés suivants, les éventuels
atomes de carbone asymétriques :
1 • a. 2-méthylbutan-1-ol ; b. pentan-3-ol ;
c. pentan-2-ol ; d. acide 2-aminopropanoïque ;
e. 2-chloropentan-3-ol.
2 • a. 3-méthylcyclopentan-1-ol ;
b. 1-méthylcyclohexan-1-ol ;
c. 1,2-diméthylcyclobutane.
3 • a.
b.
c.
12
13
d.
Cholestérol : CH 3
HO
Testostérone :
O
CH 3
CH 3
Cl
OH
OH
CH 3 OH