CHIMIE

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COURS
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• Configuration R, S
séquence a, b, c
• Configuration Z, E
a > b
Chiralité
Stéréochimie des molécules organiques
configuration absolue
• Propriété d’un objet de ne pas être superposable à son image dans un miroir plan.
• Un objet possédant un plan ou un centre de symétrie est achiral.
• Un atome tétragonal asymétrique possède quatre groupes substituants différents. Une structure possédant un
unique atome asymétrique est chirale. Une structure possédant plusieurs atomes asymétriques peut être achirale.
• Une substance formée de molécules chirales toutes identiques est optiquement active : elle fait tourner le plan
de polarisation d’une lumière polarisée rectilignement.
• Le mélange équimolaire de deux énantiomères est appelé racémique ; il est optiquement inactif.
Stéréoisomérie
c
sens des aiguilles d'une montre
a
R
a
a'
b
d b C d
et a’ > b’
b
C=C
b'
b
C=C
a'
configuration
Z
E
Isomérie entre structures de même constitution et qui diffèrent donc par la position de leurs atomes dans l’espace.
• On distingue les stéréoisomères de conformation des stéréoisomères de configuration.
• Deux stéréoisomères de configuration, A et B, sont :
–soit énantiomères si l’image de A dans un miroir plan n’est pas superposable à B, même après des rotations autour
de liaisons simples,
–soit diastéréoisomères dans le cas contraire.
• La séparation des énantiomères (R)-A et (S)-A d’un mélange peut être réalisée en les faisant réagir avec une substance
chirale (R*)-B : les produits ioniques ou covalents obtenus schématisés (R)-A-(R*)-B et (S)-A-(R*)-B sont
diastéréoisomères et peuvent être séparés, en général par cristallisation fractionnée ou distillation fractionnée. La
décomposition des diastéréoisomères séparés redonne ensuite les énantiomères.La réaction d’une amine avec un
acide carboxylique, donnant un carboxylate d’alkylammonium, est une réaction souvent utilisée dans ce but.
• Le couple d’énantiomères (R, R) et (S, S) est noté (R*, R*), il constitue le couple like. Le couple d’énantiomères
(R, S) et (S, R) est noté (R*, S*), il forme le couple unlike.
• Un stétéoisomère possédant deux atomes de carbone asymétriques et présentant un plan de symétrie est dit méso ;
il est achiral.
C
a
b'
a
sens trigonométrique
S
c