CHIMIE

Doc. 55 Exemples de propriétés différentes
pour des configurations opposées.
(*) Des sites dits b sont des sites récepteurs
d’hormones, comme l’adrénaline,
agissant comme stimulateurs du cœur.
En se fixant à la place de l’adrénaline,
un agent b-bloquant s’oppose à son
action.
H
1
Cl
Cl
H
H
6
Cl
2
3
5
H
Cl
H
Cl
4
Doc. 56 Structure de la molécule de
g-lindane.
10
Doc. 57 Structure du (6Z, 10E)bombykol.
6
H
Cl
OH
1
N
H
*
H
odeur de citron
O
H
N
*
limonène
(S)
thalidomide
odeur d'orange
(S)
tératogène non toxique
OO
b-bloquant
Stéréochimie des molécules organiques
N
O
(S)
COURS
•Les propriétés pharmaceutiques peuvent changer quand la configuration change :
la thalidomide de configuration S est tératogène (son action sur un embryon peut
provoquer des malformations), l’énantiomère R est non toxique. Le propanolol R
est un contraceptif, l’énantiomère S est b-bloquant (*) (doc. 55).
•Seul l’un des isomères du 1, 2, 3, 4, 5, 6-hexachlorocyclohexane, connu dans le
commerce sous le nom de g -lindane (doc. 56), a une activité insecticide.
•Les phéromones sont des substances qui jouent le rôle de messager chimique
entre les membres d’une même espèce. Le papillon mâle du ver à soie, le bombyxmori,
est attiré par une substance émise par la femelle, le bombykol, mais seul l’isomère
(6Z, 10E) (doc. 57) est actif.
•Les réactions en présence d’enzymes se font avec une stéréochimie précise. C’est
encore PASTEUR qui remarqua qu’une moisissure, le pénicilium glaucum, cultivée
en présence d’acide tartrique racémique, détruit principalement l’énantiomère dextrogyre
et laisse intact l’énantiomère lévogyre.
Le marché actuel des composés chiraux dans l’industrie est très important.
O
N
*
H
OO
* O
N * O
OH H
propanolol
H H OH
H
contraceptif
*
6
N
(R)
O
(R)
(R)
© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
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