CHIMIE

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COURS
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Stéréochimie des molécules organiques
Peut-on passer de A à B uniquement par
des rotations autour de liaisons simples ?
oui
stéréoisomères
de conformation
Soit deux structures A et B.
A et B sont-elles superposables ?
non
structures identiques structures différentes
stéréoisomères isomères de constitution
stéréoisomères
de configuration
A et B sont-elles images
l'une de l'autre dans un miroir ?
oui
non
oui
énantiomères diastéréoisomères
Doc. 51 Organigramme de recherche d’isomères.
La première séparation d’énantiomères
est due à PASTEUR en 1848 : il observa
qu’un échantillon de cristaux de tartrate
de sodium et d’ammonium racémique
était constitué de deux types de cristaux
distincts (formés à partir de chacune des
molécules énantiomères) ; il put les
séparer à la pince en les observant à
l’aide d’un microscope.
oui
non
A et B ont-elles le même
enchaînement d'atomes ?
isomères de chaîne
ou de position
5.5 Séparation d’énantiomères
A et B ont-elles le même
groupe caractéristique ?
isomères
de fonction
5.5.1. Principe général de la séparation
•La nature fournit souvent les substances chirales sous une seule des configurations
énantiomères possibles, donc optiquement actives. Les réactions chimiques
peuvent conduire à des substances chirales, mais souvent en mélange racémique.
Il est souvent nécessaire de séparer les énantiomères obtenus.
La séparation des deux énantiomères d’un mélange racémique est appelée
résolution (ou dédoublement) du racémique.
•Deux énantiomères ont les mêmes propriétés physiques en l’absence de lumière
polarisée et les mêmes propriétés chimiques tant que le réactif chimique est
achiral : ils ne peuvent donc, en général, pas être directement séparés.
•En revanche, deux diastéréoisomères ont généralement des propriétés physiques
différentes, ce qui permet de les séparer par exemple par cristallisation fractionnée,
par distillation fractionnée, par chromatographie, ...
non
oui
non