CHIMIE

© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
COURS
182
a)
H
H
c)
Cl
H
6
Cl
H
H
H
Stéréochimie des molécules organiques
Cl
H
Cl
H
b)
Doc. 41 Deux conformations
images l’une de l’autre dans un
miroir et non superposables (a) et
(b). Après rotation autour de l’axe
C–C, la conformation (b) conduit
à (c) superposable à (a).
Cl
H
Cl
H
La molécule (a) possède un plan de symétrie : elle
est donc achirale, ce qui peut se vérifier en constatant
que son image dans un miroir plan lui est superposable.
La molécule (b) possède un centre de symétrie I, elle
est donc achirale.
La molécule (c) ne possède ni plan ni centre de symétrie,
et pourtant elle est superposable à son image dans
un miroir plan. Ce résultat peut être vérifié à l’aide
de modèles moléculaires. Elle est achirale.
H
H
Lorsqu’un objet est identique (et donc superposable) à son image dans un miroir
plan, il est dit achiral. Pour établir qu’une structure a une configuration chirale,
il faut vérifier la non superposition de cette structure et de son image dans un miroir
plan même après d’éventuelles rotations autour de liaisons simples. Une molécule
est achirale s’il existe au moins une conformation dans laquelle cette molécule est
superposable à son image dans un miroir.
Exemple : Les deux conformations (a) et (b) du 1,2-dichloroéthane (doc. 41), images
l’une de l’autre dans un miroir plan, ne sont pas superposables telles quelles ; elles
sont donc chirales. Cependant, après une rotation convenable autour de l’axe C–C,
la conformation (c) obtenue à partir de (b) est superposable à la conformation (a).
La molécule de 1,2-dichloroéthane a une seule configuration qui peut exister sous
une infinité de conformations. Cette configuration est achirale.
■ Conditions de chiralité et exemples de structures chirales
•Une condition nécessaire (mais non suffisante) de chiralité est l’absence simultanée
de plan et de centre de symétrie.
Si une structure possède un plan ou un centre de symétrie, elle est achirale.
Il existe des structures n’ayant ni centre ni plan de symétrie, et pourtant achirales.
Dans ce cas, il faut revenir à la définition pour vérifier si la structure est chirale, et
vérifier la non superposition avec son image dans un miroir plan.
APPLICATION 4
Recherche de chiralités
Indiquer si les molécules suivantes sont chirales ou
non :
a)
CH3 H
b)
O H
c)
H3C H3C C
C
N
C
H
H
N C
CH3 H
CH3 H O
H3C a)
CH3 H
b)
H 3C
CH 3
CH 3
H
H
N
C
CH3 CH3 H O
trace du plan de symétrie I : centre de symétrie
O
C
C
I
N
H
C
H