CHIMIE

a)
b)
H
H
HOOC
H 3C
H
H
OH
H
H
H H
H H
H
H
H
H
et
H
H
H
H
H
HOOC
H
CH3 H
H
H
H
CH 3
H
stéréoisomères de conformation
C C et C C
H
O
COOH
H
et
H 3C
HO
COOH
H
stéréoisomères de configuration
Doc. 40 Exemples de stéréoisomères.
H
H
O
5.1.2. Isomères de constitution
Les isomères qui diffèrent par leur constitution sont appelés isomères de
constitution.
À une constitution donnée correspond une formule développée plane.
■ Exemples
COURS
Le pentane H 3C–CH 2–CH 2–CH 2–CH 3et le 2-méthylbutane (CH 3) 2CH–CH 2–CH 3
sont deux isomères de constitution ; ils diffèrent par leur chaîne carbonée : ils sont
appelés isomères de chaîne (doc. 39 a).
Le but-1-ène H 2C=CH–CH 2–CH 3 et le but-2-ène H 3C–CH=CH–CH 3 sont
deux isomères de constitution ; ils diffèrent par la position de la double liaison et
sont pour cela appelés isomères de position (doc. 39 b). De même, le propan-1-ol
H 3C–CH 2–CH 2OH et le propan-2-ol H 3C–CHOH–CH 3 sont des isomères de
position.
Le but-3-én-1-ol et le butanal, isomères de constitution (cf. exemple du § 5.1.1.),
diffèrent par la fonction chimique (l’un alcool, l’autre aldéhyde) ; ils sont appelés
isomères de fonction (doc. 39 c).
■ Propriétés
Quel que soit le type d’isomérie de constitution considéré, les isomères de constitution
correspondent à des corps purs différents : ils ont donc des propriétés physiques
et chimiques différentes. La différence de propriétés entre deux isomères de
chaîne est généralement faible ; elle est plus marquée entre deux isomères de position,
mais devient fondamentale entre deux isomères de fonction.
5.1.3. Stéréoisomères
Des isomères de même constitution sont appelés stéréoisomères (ou isomères
stériques) lorsqu’ils ne diffèrent que par la disposition de leurs atomes dans
l’espace.La stéréoisomérie est la relation entre deux stéréoisomères.
Exemples : Le (R)- et le (S)-butan-2-ol sont des stéréoisomères. D’autres exemples
sont donnés dans le document 40.
Les stéréoisoméries peuvent être classées de deux façons différentes en :
•la stéréoisomérie de conformation (doc. 40 a) et la stéréoisomérie de configuration
(doc. 40 b) ; nous ne considérerons dans ce qui suit que les stéréoisomères de
configuration ; c’est ce qui est sous-entendu en général dans les exercices ;
•l’énantiomérie et la diastéréoisomérie.
5.2 Énantiomérie
5.2.1. Chiralité d’une structure
■ Définition
Stéréochimie des molécules organiques
La chiralité désigne la propriété d’un objet de ne pas être superposable à
son image dans un miroir plan.
Un objet doué de chiralité est dit chiral.Beaucoup d’objets qui nous sont familiers
sont chiraux : nos mains en particulier ; c’est d’ailleurs à partir du mot grec kheir
(main) qu’ont été construits les mots chiralité et chiral.
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