CHIMIE

Déterminer la configuration absolue (R ou S) des
atomes de carbone asymétriques de la configuration
suivante du 3-hydroxy-2-méthylpentanal :
O
La représentation de Cram donnée laisse, dans le plan
de figure, la chaîne carbonée la plus longue.
Cette molécule possède deux atomes de carbone asymétriques
C* : C 2 et C 3 . Le classement des groupes
substituants des deux C* est le suivant :
Substituants de C 2 :
C 1
Pour les deux premiers groupes, il y a indétermination
au rang 1 (2 atomes de carbone) ; au rang 2 :
(O, (O), H) > (O, C 4 , H), car (O) a la priorité sur C 4 .
Substituants de C 3 :
O
(O)
H
O
H
C 2
H 3C
C 3
C 1
(O)
H
O
Les priorités sont levées au rang 2 entre les atomes
encadrés. Pour l’atome C 2 , l’observateur voit les substituants
:
–CHO > –C 3 (OH)(H)(CH 2CH 3) > –CH 3
4.3.2. Plusieurs atomes de carbone asymétriques
■ La configuration est indiquée pour chacun. Elle est notée entre parenthèses devant
le nom du composé, précédée du numéro de l’atome de carbone concerné.
L’application 3 en présente un exemple.
APPLICATION 3
Quelques configurations électroniques
C C 4
H
H
H
H
1 4 5
2 3
H
C 4
O
H
H
OH
C
H
H
H
H
C
H
5
H H
Stéréochimie des molécules organiques
tourner dans le sens des aiguilles d’une montre, d’où
une configuration R (doc. 38 a). Pour l’atome de carbone
C 3 , l’atome H, dernier prioritaire, n’est pas en
arrière de la feuille, la désignation de la configuration
est moins simple.
Si l’atome H était en arrière, l’observateur verrait les
groupes –OH > –C 2 H(CH 3)–CHO > –C 4 H 2CH 3 tourner
dans le sens des aiguilles d’une montre et conclurait
une configuration R (doc. 38 b). La configuration
est ici opposée, soit S. La structure donnée est celle
du (2R, 3S)-3-hydroxy-2-méthylpentanal.
a)
b)
1
a
c
1
O
O
H 3 C
H
H3C H
b
2 3
2 3
H OH
OH
a H
COURS
■ Avec deux atomes de carbone asymétriques, l’une ou l’autre des configurations
RR ou SS, sans que l’on cherche à préciser laquelle est considérée (la configuration
relative ou le couple des deux), est notée R*R*.De même, R*S* désigne l’une
des configurations RS ou SR ou l’ensemble des deux.
c
b
4
4
5
5
6
Doc. 38 Attribution des configurations des atomes de carbone
2 et 3.
Pour s’entraîner : ex. 14 à 20
© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
179