CHIMIE

© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
COURS
178
Exemple 2 :
1
2
6
3
6 5
observateur
sens des
aiguilles
d'une
montre
observateur
sens
trigonométrique
Stéréochimie des molécules organiques
7
c
4
c
8
a
a
b
ou
C
b
la configuration est R
b
b
a
c
la configuration est S
Doc. 36 Désignation d’une configuration
pour un atome de carbone
asymétrique C*.
a)
b)
H3C H
H 3C–CH 2
b
CH2 C*
OH
a
H
a
c
C
C*–CH 3
OH
CH3 c
Doc. 37 a) Formule de Cram d’une
configuration du butan-2-ol.
b) Configuration du (R)-butan-2-ol.
d
d
H
rang p p+1 p+2 p+3 p+4
C 4
H H C5
(C 3 )
H C CH2 H
H
est considéré
comme
4.2.4. Autres règles de priorité
Elles sont à prendre dans l’ordre indiqué, mais leur application n’est que rarement
nécessaire. Les règles 3 et 4, regroupées ici, supposent connu le contenu des paragraphes
4.3 et 4.4.
• Règle 2 : Pour deux atomes isotopes, l’atome de nombre de masse le plus élevé
a la priorité.
• Règle 3 : Les directions de développement Z ont priorité sur celles de développement
E.
• Règle 4 : Pour deux substituants ne différant que par leur configuration absolue,
les dispositions RR ou SS ont priorité sur les dispositions RS ou SR ; un substituant
R a priorité sur un substituant S.
4.3 Configuration absolue d’un atome asymétrique
4.3.1. Un seul atome de carbone asymétrique C*
C 1
Les quatre substituants a, b, c et d d’un atome de carbone asymétrique sont
classés conformément à la règle séquentielle de Cahn, Ingold et Prelog dans
l’ordre de priorité décroissante : a > b > c > d .
L’observateur regarde dans l’axe C*-d, d en arrière de C*. Si la séquence a,
b, c, est vue sur un cercle d’axe C*-d dans le sens des aiguilles d’une montre,
la configuration est dite R. Dans le cas contraire, la configuration est dite S
(doc. 36).
La lettre R ou S est écrite entre parenthèses suivies d’un tiret devant le nom du composé.Les
lettres R et S proviennent des mots latins rectus (signifiant droite) et sinister
(signifiant gauche), mais les configurations ne doivent pas être appelées rectus
et sinister.
Exemple :
Cherchons la configuration absolue de la configuration du butan-2-ol représentée
au document 37 a.
Les groupes –OH, –CH 2CH 3 , –CH 3, –H sont ainsi classés par priorités décroissantes.
L’observateur regarde dans l’axe C*–H (H derrière C*) et voit successivement
les groupes –OH, –CH 2CH 3 , –CH 3 sur un cercle en tournant dans le sens des
aiguilles d’une montre. La configuration représentée est donc celle du
(R)-butan-2-ol (doc. 37 b).
C 2
C 6
(C 2 )
C 3
(C 1 )
(C
H
5 C
)
5
H
C 7
(C 4 )
(C
H
6 C
)
4
(C
H
8 C
)
8