CHIMIE

Classer les groupes substituants de l’atome de carbone
asymétrique n° 3 du 1-chloro-3-éthyl-4-méthoxypentan-
2-ol.
OH
1 2
Cl CH *CH 2
3 4
H *C CH O CH
1
3
* 5
CH CH
2 3
Le classement est proposé sur le schéma ci-dessous.
priorités décroissantes
rang p p+1
C
O
H
rang 1 2
C 3
C 4
C 2
C 1'
H
est
considéré
comme :
2
CH3 C
H
5
O
C
H
H
2'
C
H
1
O
APPLICATION 2
Classement de substituants
3
C
H
COURS
Ces répliques sont complétées, chaque fois que cela est nécessaire, par des liaisons
avec des atomes fantômes, symbolisés par un rond et affectés d’un numéro atomique
et d’un nombre de masse nuls.
Exemple 1 :
rang p p+1 p+2 p+3
C
O
(O)
H
(C)
Stéréochimie des molécules organiques
Il y a indétermination au rang 1 entre les trois atomes
de carbone.
Au rang 2, les premiers prioritaires de ces trois atomes
de carbone (O, O et C) permettent de classer la branche
issue de C 1’ non prioritaire devant celles issues de C 4
et C 2 .
L’indétermination entre C 4 et C 2 n’est pas levée au
rang 2, puisqu’il y a les mêmes atomes substituants
de rang 2 (O, C, H).
Le classement est poursuivi pour les substituants des
atomes prioritaires de rang 2 de C 4 et C 2 , constituant
les branches prioritaires (– OC branche prioritaire
devant –OH): C > H. La branche issue de C 4 est donc
prioritaire devant celle issue de C 2 .
L’atome de chlore lié à C 1 n’a pas à être considéré,
car l’indétermination est levée sur les atomes prioritaires
de rang 3.
Il en résulte les priorités décroissantes des branches
issues des atomes : –C 4 > –C 2 > –C 1’ > –H.
rang p p+1
C
N
est
considéré
comme :
représente un atome fantôme
représente un doublet d'électrons
rang p p+1 p+2 p+3
Dans le cas de noyaux aromatiques, on retient la structure présentant le système
conjugué (alternance de liaisons simples et multiples) le plus étendu possible.
C
N (C)
(N)
(N)
6
(C)
© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
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