CHIMIE

configuration
q fus (°C)
qéb (°C)
densité d
moment
dipolaire (D)
H3C
H
C=C
– 139
4
0,621
0,4
CH3
H
H3C
C=C
–105
1
0,604
0
H
CH3
Doc. 33 Les deux configurations
du but-2-ène ont des propriétés
physiques différentes.
a a'
C=C
b b'
H
a b'
C=C
b a'
Doc. 34 Les deux configurations
autour d’une double liaison carbonecarbone.
a, a', b et b' sont des atomes ou
groupes d’atomes ; les substituants
peuvent les substituants peuvent être :
a = a' et b = b' , mais a ≠ b et
a' ≠ b'.
4.1.2. Définition générale
La configuration d’une molécule de constitution donnée est la disposition
de ses atomes dans l’espace, sans tenir compte des dispositions qui ne diffèrent
que par des rotations autour de liaisons simples.
Le plus souvent, pour passer d’une configuration à une autre, il faut rompre des
liaisons et en former d’autres.
Deux structures de même constitution et de configurations différentes :
–sont en général séparables ;
–sont celles de deux corps purs différents.
COURS
Pour désigner une configuration, un classement des groupes liés à l’atome asymétrique
ou aux atomes de la double liaison est effectué selon une règle conventionnelle.
4.2 Classement des groupes substituants :
règle séquentielle de Cahn, Ingold et Prélog
Il s’agit de classer par ordre de priorité décroissante les groupes liés à un atome
dit central, atome de carbone asymétrique ou l’un (puis l’autre) des deux atomes
liés par une double liaison.
4.2.1. Première règle de priorité
Règle 1 : La priorité des atomes diminue quand leur numéro (ou nombre)
atomique Z diminue.
La notation « a > b » se lit : « l’atome a est prioritaire sur l’atome b » .
Le classement par priorité décroissante s’applique d’abord aux atomes directement
liés à l’atome central, atomes dits de rang 1.
Le classement exclut toute notion de taille des substituants.
H
Exemple : H 3C–C–Cl
OCH3
Stéréochimie des molécules organiques
Par cette règle, les atomes de rang 1 sont classés dans l’ordre de priorité décroissante
: Cl > O > C > H, compte tenu de leurs numéros atomiques qui sont respectivement
: 17 > 8 > 6 > 1 .
Ce classement des quatre atomes de rang 1 s’applique aux quatres groupes correspondants
dont l’ordre de priorité décroissante des groupes est alors :
–Cl>–OCH3 > –CH 3 > –H .
4.2.2. Cas de deux (ou plusieurs) atomes identiques
de même rang
À partir de l’atome central et des atomes de rang 1, les atomes rencontrés ensuite
sont dits de rang 2, 3, etc.
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